diisopropyl (2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1184912-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diisopropyl (2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1184912-66-0
• 化学式: C₂₂H₃₀NO₄P
• 分子量: 403.458
• InChiKey: BGVZJYGYBWJCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 diisopropyl (2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氧化钼催化的苄基sp 3 C–H键的氧化交叉脱氢偶联：好氧条件下α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.031

文献信息

• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of <i>N</i>-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Junjie Cai、Yingle Liu、Yan Jiang、Yi Yang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1330827

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report herein a novel and efficient method for iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of N-aryl tetrahydroisoquinolines for the synthesis of biologically interesting α-aminophosphonates. This new C–P bond formation reaction features the employment of a sustainable and cost-effective iron salt [Fe(NO3)3·9H2O] as catalyst, the utilization of air as environmental-benign

  图形摘要 摘要 我们在此报告了一种用于铁催化 N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化磷酸化的新型有效方法，用于合成具有生物学意义的 α-氨基膦酸酯。这种新的 C-P 键形成反应的特点是采用可持续且具有成本效益的铁盐 [Fe(NO3)3·9H2O] 作为催化剂，利用空气作为环境友好的氧化剂，以及用户友好的开放式-烧瓶反应条件。
• Direct oxidative phosphonylation of amines under metal-free conditions
  作者：Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.120

  日期：2012.2

  Direct oxidation coupling of tertiary amines and dialkyl- or diphenyl-substituted phosphonates was developed. The reaction was mediated by DDQ under room temperature. Various phosphonates and N-aryl tetrahydroisoquinolines were tolerated in this reaction, and α-aminophosphonates were obtained with up to 99% yield.

  已开发出叔胺与二烷基或二苯基取代的膦酸酯的直接氧化偶联。该反应在室温下通过DDQ介导。在该反应中容许各种膦酸酯和N-芳基四氢异喹啉，并且以高达99％的产率获得α-氨基膦酸酯。
• Covalent organic frameworks as metal-free heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Yongfeng Zhi、Ziping Li、Xiao Feng、Hong Xia、Yumin Zhang、Zhan Shi、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c7ta07691f

  日期：——

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are excellent candidates for photocatalytic organic transformations due to their periodic columnar π-arrays and ordered nanochannels. Here, we present a novel 2D-COF that features permanent porosity with high surface area and large pore volume, and exhibits a high crystallinity and an excellent stability. Indeed, the new 2D-COF was found to be a

  二维共价有机骨架（2D-COF）由于其周期性的柱状π阵列和有序的纳米通道，是光催化有机转化的极佳候选者。在这里，我们提出了一种新颖的2D-COF，其特征是具有高表面积和大孔体积的永久孔隙率，并具有高结晶度和出色的稳定性。确实，新的2D-COF被发现是一种高效的，无金属的，可回收的多相光催化剂，用于在可见光照射下使用O 2作为绿色氧气源的氧化CH-H功能化。
• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.