di(2-octyl) diselenide | 113925-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(2-octyl) diselenide
• 英文别名: Di(octan-2-yl)diselane；2-(octan-2-yldiselanyl)octane
• CAS: 113925-07-8
• 化学式: C₁₆H₃₄Se₂
• 分子量: 384.366
• InChiKey: CZLVOXWBOYHEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-octyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基对S H i闭环形成四氢硒化苯的影响：一项实验和计算研究†

  摘要：

  借助激光闪光光解法和高级计算技术[G3（MP2）-RAD]，[COSMO-RS，SMD]且未进行溶剂校正的竞争动力学研究为一系列4-环的闭合提供了动力学参数（烷基硒代）丁基1。在22°C时，实验确定了介于10 4 –10 7 s -1之间的速率常数（k c），并基于离群能力与期望值相关。确定活化能（E act）介于10.6（R = Ph 2 CH）和28.0（R = n -Bu）kJ mol -1之间，而log（A / s -1）值通常在9至10之间（以苯为单位）。通过计算确定的速率常数与通过实验确定的速率常数非常吻合，COSMO-RS溶剂化模型提供的值比SMD更接近于实验得出的值。

  DOI：

  10.1039/c4ob02434f
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 selenium dimer 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到di(2-octyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Reductive selenation of aliphatic ketones to dialkyl diselenides with Se-CO-H2O under atmospheric pressure

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008080228

文献信息

• Condition-Driven Selective Syntheses of Dialkyl Diselenides Involving Elemental Selenium and Sodium Borohydride
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1055/s-2005-864814

  日期：——

  Dialkyl diselenides have been prepared from alkyl ­halides, sodium borohydride and elemental selenium using two ­different methods. One of them involves the intermediate formation of diselenide dianion equivalent (-SeSe-).

  二烷基二硒化物是通过烷基卤化物、硼氢钠和元素硒采用两种不同的方法制备的。其中一种方法涉及二硒化物二阴离子等价物（-SeSe-）的中间形成。
• Convenient route to dialkyl diselenides from alkyl tosylates. Synthesis of di(cis-myrtanyl) diselenide
  作者：Jacek Ścianowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.073

  日期：2005.5

  A one-step method for the synthesis of dialkyl diselenides, by reaction of alkyl tosylates with sodium diselenide is described. Three variants of the synthesis, using as an example the preparation of optically active di(cis-myrtanyl) diselenide, are compared.

  描述了一种通过烷基甲苯磺酸盐与二硒化钠的反应合成二烷基二硒化氢的一步法。比较了该合成的三个变体，以制备光学活性的二（顺式-mytantanyl）二硒化物为例。
• Chemoselective reduction of organoselenocyanates to diselenides and selenolates
  作者：Alain Krief、Cathy Delmotte、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00548-6

  日期：1997.8

  selenolates or diselenides on reaction with metal hydrides (NaH, LiHBEt3, LiBH4, NaBH4). The former transformation is performed with 2 molar equivalents of sodium hydride or lithium triethyl borohydride or 1.25 molar equivalent of metal borohydrides. The second one is performed with lower amount of reducing agent (1 molar equivalent of sodium hydride or lithium triethyl borohydride or 0.25 equivalent of metal

  硒代氰酸盐与金属氢化物（NaH，LiHBEt 3，LiBH 4，NaBH 4）反应生成亚硒酸酯或二硒化物。前一种转化是用2摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或1.25摩尔当量的金属硼氢化物进行的。第二种用较少量的还原剂（1摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或0.25当量的金属硼氢化物）进行。在随后的转化中，怀疑会与未反应的硒代氰酸酯发生反应的硒醇或硒代酸酯的中间形成。
• A convenient synthesis of alkali metal selenides and diselenides in tetrahydrofuran and the reactivity differences exhibited by these salts toward organic bromides. Effect of ultrasound
  作者：Dennis P. Thompson、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/jo00244a051

  日期：1988.4
• THOMPSON, DENNIS P.;BOUDJOUK, PHILIP, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2109-2112
  作者：THOMPSON, DENNIS P.、BOUDJOUK, PHILIP

  DOI：——

  日期：——