(3S,4aR)-3-(thiophen-2-yl)-4,4a-dihydro-1H-isochromene-5,5,6,6(3H,7H)-tetracarbonitrile | 1335151-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aR)-3-(thiophen-2-yl)-4,4a-dihydro-1H-isochromene-5,5,6,6(3H,7H)-tetracarbonitrile
• 英文别名: (3S,4aR)-3-thiophen-2-yl-3,4,4a,7-tetrahydro-1H-isochromene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• CAS: 1335151-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄OS
• 分子量: 320.374
• InChiKey: OKODKBGCKGZDBN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(thiophen-2-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 四氰基乙烯 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到(3S,4aR)-3-(thiophen-2-yl)-4,4a-dihydro-1H-isochromene-5,5,6,6(3H,7H)-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  经由闭环易位反应的立体选择性合成光学活性二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  描述了二烯的闭环复分解反应和衍生自烯丙基，高烯丙基和高炔丙醇主链的闭环烯炔复分解反应。2-杂芳基取代的烯丙基，高烯丙基和高炔丙基醇可通过高ee（93-99％）的酶促拆分和已知的立体化学方法轻松有效地拆分。衍生自烯丙醇和高烯丙基醇的对映体富集的二烯分别提供相应的对映体富集的二氢呋喃和二氢吡喃衍生物，化学收率在72％至88％之间变化。另一方面，衍生自高烯丙基和高炔丙基醇的对映异构体富集的炔烃得到具有共轭二烯单元的相应的旋光性二氢吡喃，其化学收率在70％至80％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.003