2-(1-benzyl-4-hydroxy-piperidin-4-yl)-propionic acid ethyl ester | 55313-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-4-hydroxy-piperidin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(1-benzyl-4-hydroxy-4-piperidyl)propionic acid ethyl ester；2-(1-Benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-propionsaeure-ethylester；Ethyl 2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)propanoate
• CAS: 55313-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KAYVNYJUWZWECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-4-hydroxy-piperidin-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-Benzyl-4-hydroxy-piperidin-4-yl)-propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列8-取代的1-oxa-3,8-diazaspiro [4.5] decan-2-ones的合成及降压活性。

  摘要：

  任选被2-（3-吲哚基）乙基，3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基或2-取代的四十三个新的1-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one制备在8位的（1，4-苯并二恶烷2-基）-2-羟乙基，以筛选自发性高血压大鼠中的降压药。对于8- [2-（3-吲哚基）乙基]化合物，活性最高的是在4位取代的那些，其中4-乙基化合物（1）的活性最大。8- [3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基]化合物的活性低于其1,4-苯并二恶烷的对应物，后者是作为赤型和苏型非对映异构体的混合物进行测试的。4-乙基-8- [2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]-取代的38和（S）-3-甲基-8- [3-（2-甲氧基苯氧基）- 2-羟丙基]-取代的42被设计为混合的α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。这两种化合物都降低了血压，但没有提供作为β-肾上腺素能阻滞剂的证据。检验8- [2-（3-吲哚基）乙基]

  DOI：

  10.1021/jm00143a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-(1-benzyl-4-hydroxy-piperidin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列8-取代的1-oxa-3,8-diazaspiro [4.5] decan-2-ones的合成及降压活性。

  摘要：

  任选被2-（3-吲哚基）乙基，3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基或2-取代的四十三个新的1-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one制备在8位的（1，4-苯并二恶烷2-基）-2-羟乙基，以筛选自发性高血压大鼠中的降压药。对于8- [2-（3-吲哚基）乙基]化合物，活性最高的是在4位取代的那些，其中4-乙基化合物（1）的活性最大。8- [3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基]化合物的活性低于其1,4-苯并二恶烷的对应物，后者是作为赤型和苏型非对映异构体的混合物进行测试的。4-乙基-8- [2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]-取代的38和（S）-3-甲基-8- [3-（2-甲氧基苯氧基）- 2-羟丙基]-取代的42被设计为混合的α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。这两种化合物都降低了血压，但没有提供作为β-肾上腺素能阻滞剂的证据。检验8- [2-（3-吲哚基）乙基]

  DOI：

  10.1021/jm00143a012

文献信息

• (4-Hydroxy-4-piperidyl)-alkanoic acid amides
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04178377A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  The present invention concerns novel compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is phenethyl, phenethyl monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, butyrophenone or butyrophenone monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, R.sub.2 is an OR.sub.5 group, wherein R.sub.5 is lower alkyl, lower alkenyl, phenyl or phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, or an ##STR2## group, wherein independently each of R.sub.6 and R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl or cycloalkylalkyl, cycloalkyl, phenyl, phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, lower phenylalkyl or lower phenylalkyl monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, or wherein R.sub.6 and R.sub.7 together with the nitrogen atom to which they are bound, form a saturated heterocycle of 5 to 6 ring members, which may optionally contain as second hetero atom oxygen, sulphur or nitrogen substituted by lower alkyl, R.sub.3 is lower alkyl or cycloalkylalkyl, cycloalky, phenyl or phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, or when R.sub.1 is phenethyl or phenethyl monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, alternatively lower alkenyl, and R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the carbon atom to which they are bound form a cycloalkyl ring of 4 to 6 carbon atoms, and analgesic pharmaceutical composition containing the compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R.sub.1是苯乙基，苯乙基在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，丁酰苯酮或丁酰苯酮在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，R.sub.2是OR.sub.5基团，其中R.sub.5是低碳烷基、低碳烯基、苯或苯单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，或者是##STR2##基团，其中独立的R.sub.6和R.sub.7中的每一个是氢、低碳烷基或环烷基烷基、环烷基、苯、苯单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧、低苯基烷基或低苯基烷基在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的氮原子一起形成有5到6个环成员的饱和杂环，该环可以选择性地包含第二个杂原子氧、硫或氮，被低碳基取代的R.sub.3是低碳烷基或环烷基烷基、环烷基、苯或苯单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，或者当R.sub.1是苯乙基或苯乙基在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧时，也可以是低碳烯基，R.sub.4是氢或低碳烷基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们连接的碳原子一起形成有4到6个碳原子的环烷基环，以及含有这些化合物的镇痛药物组成。
• US4178377A
  申请人：——

  公开号：US4178377A

  公开（公告）日：1979-12-11
• US4248877A
  申请人：——

  公开号：US4248877A

  公开（公告）日：1981-02-03
• Synthesis and antihypertensive activity of a series of 8-substituted 1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones
  作者：Joan M. Caroon、Robin D. Clark、Arthur F. Kluge、Janis T. Nelson、Arthur M. Strosberg、Stefan H. Unger、Anton D. Michel、Roger L. Whiting

  DOI：10.1021/jm00143a012

  日期：1981.11

  Forty-three new 1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decan-2-ones optionally substituted with 2-(3-indolyl)ethyl, 3-(2-methoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl, or 2-(1,4-benzodioxan 2-yl)-2-hydroxyethyl at the 8 position were prepared for screening as antihypertensive agents in the spontaneous hypertensive rat. For the 8-[2-(3-indolyl)ethyl] compounds the most active were those substituted in the 4 position, where activity

  任选被2-（3-吲哚基）乙基，3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基或2-取代的四十三个新的1-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one制备在8位的（1，4-苯并二恶烷2-基）-2-羟乙基，以筛选自发性高血压大鼠中的降压药。对于8- [2-（3-吲哚基）乙基]化合物，活性最高的是在4位取代的那些，其中4-乙基化合物（1）的活性最大。8- [3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基]化合物的活性低于其1,4-苯并二恶烷的对应物，后者是作为赤型和苏型非对映异构体的混合物进行测试的。4-乙基-8- [2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]-取代的38和（S）-3-甲基-8- [3-（2-甲氧基苯氧基）- 2-羟丙基]-取代的42被设计为混合的α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。这两种化合物都降低了血压，但没有提供作为β-肾上腺素能阻滞剂的证据。检验8- [2-（3-吲哚基）乙基]