6-methoxy-4-(phenylselenylmethyl)chroman | 1167445-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-4-(phenylselenylmethyl)chroman
• 英文别名: 6-methoxy-4-(phenylselanylmethyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1167445-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Se
• 分子量: 333.289
• InChiKey: GMBLBATZXFUJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以85%的产率得到6-methoxy-4-(phenylselenylmethyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Seleniranium Ion-Triggered Reactions: New Aspects of Friedel−Crafts and N-Detosylative Cyclizations

  摘要：

  Seleniranium ions at low temperatures (-90 to -78 degrees C) will initiate effective Friedel-Crafts cyclization if a suitably placed arene is allowed to react even when the arene is unactivated. These intermediates generated from N-aryl-N-tosylamides undergo a novel, surprisingly efficient, detosylative cyclization to form 5- or 6-membered nitrogen heterocycles. A debenzylation route is preferred if both benzyl and tosyl groups are present in the substrate.

  DOI：

  10.1021/ol900961m