(6aR,9R,10aR)-5-bromo-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide | 47431-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-5-bromo-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 47431-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₆BrN₃O
• 分子量: 404.35
• InChiKey: RUSWGXDTCZSDBZ-SUYBPPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydrolysergic acid diethylamide 在 四丁基溴化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(6aR,9R,10aR)-5-bromo-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines

  摘要：

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27862

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giorgio Fiori

  DOI：10.1055/s-1987-27862

  日期：——

  Regioselective halogenation (chlorination, bromination, iodination) of several ergolines to the corresponding 2-halo derivatives was performed in moderate to good yields by potential controlled electrolysis at platinum in acetonitrile in the presence of tetrabutylammonium halide and lithium perchlorate. Alternatively, ergolines underwent a facile iodination in excellent yields by exposure to an anodically oxidized solution of iodine in acetonitrile.

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。