3,3-dimethyl-7-(4-nitrophenylsulfonyl)-10-phenyl-7-azaspiro[4.5]-decane-1,6,8-trione | 1584132-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-7-(4-nitrophenylsulfonyl)-10-phenyl-7-azaspiro[4.5]-decane-1,6,8-trione
• 英文别名: (5S,10S)-2,2-dimethyl-7-(4-nitrophenyl)sulfonyl-10-phenyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6,8-trione
• CAS: 1584132-09-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 470.503
• InChiKey: KFJDTHVBQWMMKS-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,3-dimethyl-7-(4-nitrophenylsulfonyl)-10-phenyl-7-azaspiro[4.5]-decane-1,6,8-trione 、 3,3-dimethyl-7-(4-nitrophenylsulfonyl)-10-phenyl-7-azaspiro[4.5]-decane-1,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰作为对映选择性有机催化形式[3 + 3]螺环化的新型双亲电子试剂

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201303613

文献信息

• α,β-Unsaturated Acyl Cyanides as New Bis-Electrophiles for Enantioselective Organocatalyzed Formal [3+3]Spiroannulation
  作者：Sébastien Goudedranche、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201303613

  日期：2014.1.7

  α,β‐Unsaturated acyl cyanides are key bis‐electrophile substrates for successful domino enantioselective organocatalyzed Michael‐intramolecular acylation domino sequences. This new reactivity has been applied to the synthesis of enantioenriched azaspiro[4,5]decanone ring systems by a formal [3+3]spiroannulation, constituting a rare example of synthesis of glutarimides in an optically active form.

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。