3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 93045-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-1,4-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one；2,2-Pentamethylen-4-phenyl-imidazolin-Δ³-on-(5)
• CAS: 93045-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD19104839
• 分子量: 228.294
• InChiKey: XZKWZMSPSMVVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 、 3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-(2-oxo-3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Glyt1 Transporter Inhibitors and Uses Thereof in Treatment of Neurological and Neuropsychiatric Disorders

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其溶剂化物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如规范中所定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。

  公开号：

  US20080221185A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 3,5-双(三氟甲基)吡唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor®实现的蓝光促进的环状硝基化合物的自由基CH–H偶氮化

  摘要：

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。

  DOI：

  10.1039/d1gc00175b

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINONE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINONE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010077752A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention is directed to imidazolinone derivatives which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及嘧啶啉酮衍生物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazolone <i>N</i>-Oxides with Aryl Bromides and Its Application in the Synthesis of GSK2137305
  作者：He Zhao、Ruifang Wang、Ping Chen、Brian T. Gregg、Ming Min Hsia、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol300468g

  日期：2012.4.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of imidazolone N-oxides with aryl bromides to afford the corresponding 4-aryl imidazolone N-oxides is described. This method has been successfully used for the synthesis of GSK2137305.

  描述了钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴的直接芳基化，得到相应的4-芳基咪唑酮N-氧化物。该方法已成功用于GSK2137305的合成。
• IMIDAZOLINONE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Selnick Harold G.

  公开号：US20110306626A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention is directed to imidazolinone derivatives which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及咪唑啉酮衍生物，其是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1910311A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS GLYT1 ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007014762A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The invention provides a compound of formula (I) or a solvate thereof: (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, and n are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) ou un solvate de celui-ci et l'utilisation de ce composé. Dans la formule (I), R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ et n sont tels que définis dans la spécification. Ledit composé inhibe les transporteurs GlyT1 et est utilisé pour traiter certains troubles neurologiques et neuropsychiatriques, notamment, la schizophrénie.