2-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone | 1314108-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenylamino) acetonaphthone；2-(N-methylanilino)-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 1314108-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: HKRRCVRDGBUAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone 在 TEMPO 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-甲基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  碳的氧化裂解？使用可重复使用的铜在铁上的碳σ键

  摘要：

  制备了一种高效且可再分散的铁上铜催化剂，用于裂解α-氨基羰基化合物中的碳-碳σ键，从而制得相应的甲酰胺和酸，最大TON可达51,000。值得注意的是，铁催化剂上的铜可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在多次重复使用后仍能保持其活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100225

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。
• Oxidative Cleavage of the CarbonCarbon σ-Bond Using Reusable Copper on Iron
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Rui-Xiang Hu、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Xu-Heng Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100225

  日期：2011.6

  An efficient and resuble copper on iron catalyst has been prepared for the cleavage of the carbon‐carbon σ‐bond in α‐aminocarbonyl compounds leading to the corresponding formylamides and acids with a maximal TON of up to 51,000. It is noteworthy that the copper on iron catalyst can be easily separated from the reaction mixture, and retains its activity after several reuses.

  制备了一种高效且可再分散的铁上铜催化剂，用于裂解α-氨基羰基化合物中的碳-碳σ键，从而制得相应的甲酰胺和酸，最大TON可达51,000。值得注意的是，铁催化剂上的铜可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在多次重复使用后仍能保持其活性。