2-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone | 1314108-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenylamino) acetonaphthone；2-(N-methylanilino)-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 1314108-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: HKRRCVRDGBUAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone 在 TEMPO 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-甲基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  碳的氧化裂解？使用可重复使用的铜在铁上的碳σ键

  摘要：

  制备了一种高效且可再分散的铁上铜催化剂，用于裂解α-氨基羰基化合物中的碳-碳σ键，从而制得相应的甲酰胺和酸，最大TON可达51,000。值得注意的是，铁催化剂上的铜可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在多次重复使用后仍能保持其活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100225

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。