N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-amine | 479691-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: benzyl-(2-piperazin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-amine；N-benzyl-2-piperazin-1-ylpyrimidin-4-amine
• CAS: 479691-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅
• 分子量: 269.349
• InChiKey: UCTDIIVSAPSFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-amine 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(4-(4-(benzylamino)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(2,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系研究的嘧啶部分的重点文库与三阴性乳腺癌中的抗增殖和抗转移活性。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种临床难题，具有独特的临床和病理学特征，其特征是攻击性高，预后差和缺乏靶向治疗。在这项研究中，基于II型激酶抑制剂的结构特征，我们设计并合成了具有41个嘧啶衍生物的聚焦文库，这些衍生物具有强大的抗增殖活性，Y29对MDA-MB-231细胞的活性最强。随后，我们进行了目标预测，同源性建模，分子对接，动力学模拟和酶活性的测定。结果表明PDGFR-β是其潜在的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.067
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(benzylamino)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系研究的嘧啶部分的重点文库与三阴性乳腺癌中的抗增殖和抗转移活性。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种临床难题，具有独特的临床和病理学特征，其特征是攻击性高，预后差和缺乏靶向治疗。在这项研究中，基于II型激酶抑制剂的结构特征，我们设计并合成了具有41个嘧啶衍生物的聚焦文库，这些衍生物具有强大的抗增殖活性，Y29对MDA-MB-231细胞的活性最强。随后，我们进行了目标预测，同源性建模，分子对接，动力学模拟和酶活性的测定。结果表明PDGFR-β是其潜在的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.067

文献信息

• 5-HT receptor ligands and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030105106A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Compounds of Formula (IA) that act as 5-HT receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the activation of 5-HT 2 receptors in animals are described herein. 1

  本文描述了作为5-HT受体配体的化合物（IA）及其在治疗与动物5-HT2受体激活相关的疾病中的用途。
• Treatment of incontinence with 5htc2 agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2277513A2

  公开（公告）日：2011-01-26

  The present invention relates to the use of agonists of 5-HT2C receptors for the treatment of stress urinary incontinence. The present invention also relates to a method of treatment of stress urinary incontinence, to assays to screen for compounds useful in the treatment of stress urinary incontinence, and to methods of preparing compositions for the treatment of stress urinary incontinence.

  本发明涉及使用5-HT2C受体激动剂治疗压力性尿失禁。本发明还涉及一种治疗压力性尿失禁的方法，涉及筛选用于治疗压力性尿失禁的化合物的检测方法，以及涉及制备治疗压力性尿失禁的组合物的方法。
• Treatment of incontinence
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040235856A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to the use of agonists of 5-HT2C receptors for the treatment of urinary incontinence, preferably mixed incontinence or stress urinary incontinence. The invention also relates to the use of antagonists of 5-HT2C receptors for the treatment of urine retention. The present invention also relates to a method of treatment of incontinence, to assays to screen for compounds useful in the treatment of incontinence, and to methods of preparing compositions for the treatment of urinary incontinence.

  本发明涉及使用 5-HT2C 受体的激动剂治疗尿失禁，最好是混合性尿失禁或压力性尿失禁。本发明还涉及使用 5-HT2C 受体拮抗剂治疗尿潴留。本发明还涉及一种治疗尿失禁的方法，涉及筛选治疗尿失禁有用化合物的检测方法，以及制备治疗尿失禁组合物的方法。
• Design, synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies of 2,4-disubstituted pyrimidine derivatives: Dual activity as cholinesterase and Aβ-aggregation inhibitors
  作者：Tarek Mohamed、Xiaobei Zhao、Lila K. Habib、Jerry Yang、Praveen P.N. Rao

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.030

  日期：2011.4

  A novel class of 2,4-disubstituted pyrimidines (7a-u, 8a-f, 9a-e) that possess substituents with varying steric and electronic properties at the C-2 and C-4 positions, were designed, synthesized and evaluated as dual cholinesterase and amyloid-beta (A beta)-aggregation inhibitors. In vitro screening identified N-(naphth-1-ylmethyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-amine (9a) as the most potent AChE inhibitor (IC50 = 5.5 mu M). Among this class of compounds, 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-N-(naphth-1-ylmethyl) pyrimidin-4-amine (9e) was identified as the most potent and selective BuChE inhibitor (IC50 = 2.2 mu M, selectivity index = 11.7) and was about 5.7-fold more potent compared to the commercial, approved reference drug galanthamine (BuChE IC50 = 12.6 mu M). In addition, the selective AChE inhibitor N-benzyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-amine (7d), exhibited good inhibition of hAChE-induced aggregation of A beta(1-40) fibrils (59% inhibition). Furthermore, molecular modeling studies indicate that a central pyrimidine ring serves as a suitable template to develop dual inhibitors of cholinesterase and AChE-induced A beta aggregation thereby targeting multiple pathological routes in AD. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-HT RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1401819A1

  公开（公告）日：2004-03-31