ethyl α-cyano-β-(N-2-thienylammonium)acrylate | 65075-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl α-cyano-β-(N-2-thienylammonium)acrylate
• 英文别名: 2-cyano-3-thiophen-2-ylamino-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-3-[(thiophen-2-yl)amino]prop-2-enoate；ethyl 2-cyano-3-(thiophen-2-ylamino)prop-2-enoate
• CAS: 65075-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: DZGRRZQWAWJLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(N-2-thienylammonium)acrylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-氯噻分并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Khan,M.A.; Guarconi,A.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 807 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩胺 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以88%的产率得到ethyl α-cyano-β-(N-2-thienylammonium)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物对耐药表皮葡萄球菌临床菌株的抗菌谱及构效关系研究。

  摘要：

  抗菌素耐药性是一个复杂的问题，导致全世界的健康和经济损失。表皮葡萄球菌是重要的医院病原体，会影响免疫功能低下的患者或有留置装置的患者。当前，包括表皮葡萄球菌在内的几种抗性菌株主要在医院环境中成为重要的医学问题。在这项工作中，我们报告了4-（芳基氨基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸系列（1、1a-m）的生物学和理论评价，并进行了比较具有新的等距环核系列，即4-（芳基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸衍生物（2，2a-m）。我们的结果表明1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对耐药S具有显着的抗菌活性。表皮动物临床菌株与噻吩并[2,3-b]吡啶系列相反。活性最高的衍生物（1a，1c，1e和1f）对表皮葡萄球菌的最小抑制浓度（MIC）与奥沙西林相似，比氯霉素高两倍。有趣的是，在我们的结构-活性关系（SAR）研究中观察到，官能团的位置对活性有很大影响。1H-吡唑并[3,4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.035

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and in Silico Toxicity Prediction of Thienopyridine Phosphoramidates
  作者：Leandro F. Pedrosa、William P. de Macedo、Antonia C. R. Furtado、Guilherme P. Guedes、Luiz C. S. Pinheiro、Jackson A. L. C. Resende、Maria G. F. Vaz、Alice M. R. Bernardino、Marcos C. de Souza

  DOI：10.1080/00397911.2013.786092

  日期：2013.12.17

  New thieno[2,3-b]pyridine phosphoramidates compounds were synthesized and characterized by infrared; H-1, C-13, and P-31 NMR spectroscopy; and high-resolution mass spectrometry. The products were obtained in good yields (64-82%) under mild conditions by nucleophilic aromatic substitution reaction of aminoalkylphosphoramidates over 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile. The crystal structures of two compounds were solved by x-ray diffraction and showed a network of intermolecular interactions involving phosphoramidate groups. Druglike properties and toxicity of the new compounds were studied with the help of the software Molinspiration, Osiris, and Toxtree, and were compared with the standard drugs amphotericin B, miltefosine, benznidazole, and nifurtimox. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]