(RS)-4-(4-acetoxybutyl)-1,3-dioxolan-2-one | 135202-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-4-(4-acetoxybutyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)butyl acetate
• CAS: 135202-36-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: WDQHDZVTXHQEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-烯己酯 、 三溴乙酸 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以84%的产率得到(RS)-4-(4-acetoxybutyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃一锅转化为环状碳酸酯，二级烯丙基和均烯丙基胺转化为环状氨基甲酸酯

  摘要：

  用m -CPBA，Br 3 CCO 2 H和DBU顺序处理1,2-二取代的烯烃会导致烯烃一锅式立体定向转化为相应的二取代的环状碳酸酯（1,3-dioxolan-2-一）。反应通过最初的环氧化反应，接着通过Br 3 CCO 2 H打开S N 2型环氧化物开环，并随后在消除溴仿后形成碱促进的碳酸盐。当仲烯丙基或均烯丙基胺和Br 3 CCO 2 H的溶液依次用m处理-CPBA然后DBU，反应的产物是环状氨基甲酸酯（1,3-恶唑烷丁二酮或1,3-恶二嗪-2-酮）。

  DOI：

  10.1021/jo101614f