7-fluorothiochroman-4-one | 21243-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 7-fluorothiochroman-4-one
• 英文别名: 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-one；7-fluoro-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 21243-15-2
• 化学式: C₉H₇FOS
• 分子量: 182.218
• InChiKey: GXOONQDUSVYOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  302.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluorothiochroman-4-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₃₆H₂₀F₁₀NO₂P 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-7-fluoro-2-(phenylethynyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯硫酚 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-fluorothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005

文献信息

• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activity of 6H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]quinolin-9-ols
  作者：Wei Jia、Yajing Liu、Wei Li、Yan Liu、Dajun Zhang、Peng Zhang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.001

  日期：2009.7

  A series of novel 6H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]quinoline derivatives were prepared and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in human hepatoblastoma-derived liver Hep-G2 cells. Compounds 10g, 10h, 10j, 10l and 10o were found to be potent anti-HBV compounds with IC50 values less than 50 μM. The most promising compound was 10l, with an IC50 value of 14.7 μM and a SI

  制备了一系列新颖的6 H- [1]苯并硫代吡喃并[4,3- b ]喹啉衍生物，并对其在人肝母细胞瘤来源的肝Hep-G2细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。发现化合物10g，10h，10j，10l和10o是有效的抗HBV化合物，IC 50值小于50μM。最有希望的化合物是10升，IC 50值为14.7μM，SI值为12.4。这是关于6 H- [1]苯并硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-9-ols的抗HBV作用的首次报道。
• Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：——

  公开号：US05547975A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。
• Development of Thiochroman Dioxide Analogues of Benzothiadiazine Dioxides as New Positive Allosteric Modulators of α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid (AMPA) Receptors
  作者：Koffi Sénam Etsè、Jerzy Dorosz、Katrine McLain Christensen、Jean-Yves Thomas、Iuliana Botez Pop、Eric Goffin、Thomas Colson、Pierre Lestage、Laurence Danober、Bernard Pirotte、Jette Sandholm Kastrup、Pierre Francotte

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00255

  日期：2021.7.21

  compound 12b in complex with the ligand-binding domain of GluA2 (L504Y/N775S). Interestingly, both enantiomers of 12b were found to interact with the GluA2 dimer interface, almost identically to its benzothiadiazine analogue, BPAM344 (4). The interactions of the two enantiomers in the cocrystal were further analyzed (mapping Hirshfeld surfaces and 2D fingerprint) and compared to those of 4. Taken together

  基于 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物作为 AMPA 受体的正变构调节剂的活性，应用等排置换概念设计了硫色满 1,1-二氧化物。新化合物在体外对 AMPA 受体表现出很强的调节活性，但低于其相应的苯并噻二嗪类似物。口服给药后，在体内检查了三种硫色满 1,1-二氧化物（12a、12b、12e）的药代动力学特征，表明这些化合物可以自由穿过血脑屏障。在外消旋化合物12b共结晶后使用 X 射线晶体学进行结构分析与 GluA2 的配体结合域 (L504Y/N775S) 复合。有趣的是，发现12b 的两种对映异构体都与 GluA2 二聚体界面相互作用，几乎与其苯并噻二嗪类似物 BPAM344 相互作用 ( 4 )。进一步分析了共晶中两种对映异构体的相互作用（绘制 Hirshfeld 表面和 2D 指纹）并与4 的那些进行比较。总之，这些数据解释了与相应的 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物相比，硫色满