(αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethyldisulfanylpiperidin-2-one | 222047-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethyldisulfanylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3,3-bis(methylsulfanyl)piperidin-2-one
• CAS: 222047-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 311.469
• InChiKey: JSBZLEPLFVTBLW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethyldisulfanylpiperidin-2-one 在 水 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (αR,E)-3-(ethoxycarbonylmethylene)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam

  摘要：

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3393
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (αR,3RS)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylsulfanylpiperidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethyldisulfanylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam

  摘要：

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3393

文献信息

• Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam
  作者：Pilar Forns、Montserrat Fernández、Anna Diez、Mario Rubiralta、Marie Pierre Cherrier、Martine Bonin、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-1999-3393

  日期：1999.2

  The preparation of (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylenepiperidin-2-one (2) and (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2,3-dione (3) from the (R)-phenylglycinol-derived lactam 1 is described. We have also studied the reactivity of 3-oxolactam 3, and a series of functionalized derivatives has been prepared.

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。