6,8-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3′,4′:5,6]benzo-[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-one | 1359739-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6,8-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3′,4′:5,6]benzo-[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-one
• 英文别名: 6,8-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3',4':5,6]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-one；[5,6-c]thiadiazolo-7-oxo-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazine；6,8-Diphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,2,4]benzotriazin-4-one
• CAS: 1359739-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅OS
• 分子量: 357.395
• InChiKey: FLJYXPRQLFIGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3′,4′:5,6]benzo-[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-fluoro-6,8-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3',4':5,6]benzo-[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor对7-氧代1,2,4-苯并三嗪进行区域选择性氟化。

  摘要：

  7-氧-1,2,4-苯并三嗪（苯并[1,2,4]三嗪-7-酮）是可逆的硫氧还蛋白还原酶抑制剂，与胸膜素具有很强的相关性。在本文中，我们提供了氟化衍生物的首次合成。使用苯并[1,2,4]三嗪-7-酮的Selectfluor进行氟化反应，在烯胺活化的位置上具有区域选择性并高收率。该电子N-孤对活化优先于某些其他取代基的活化/失活作用。通过在120°C和7 bar的微波辐射下，反应时间显着减少。介绍了对8-氟-1,3-二苯基苯并[e] [1,2,4]三嗪7（1H）-一（2）的细胞毒性和循环伏安法测量，并将其与合成前体1,3-进行了比较。二苯基苯并[e] [1,2,4]三嗪-7（1H）-一（1a）。

  DOI：

  10.3390/molecules24020282
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯并三嗪-4(1H)-基,1,3-二苯基- 在 manganese(IV) oxide 、 1,3,5,7,2,4,6,8-四硫杂四氮杂环辛四烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-amino-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 、 6,8-diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3′,4′:5,6]benzo-[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性喹啉1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01311

文献信息

• Some cyclization reactions of 1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one: preparation and computational analysis of non symmetrical zwitterionic biscyanines
  作者：Theodosia A. Ioannou、Panayiotis A. Koutentis、Harry Krassos、Georgia Loizou、Daniele Lo Re

  DOI：10.1039/c1ob06622f

  日期：——

  Regioselective nucleophilic addition of bisnucleophiles 1,2-benzenediamine, 2-amino-benzenethiol, and N-phenyl-1,2-benzenediamine to 1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one (1) at C6 followed by intramolecular cyclocondensation at the C7 carbonyl afforded highly coloured tetracenes 1,3-diphenyl-1,6-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]phenazin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate (12), 1,3-diphenyl-1H-[1,2

  双亲核试剂的区域选择性亲核加成 1,2-苯二胺， 2-氨基苯硫醇， 和 N-苯基-1,2-苯二胺 到 1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（1）在C6处，然后在C7处发生分子内环缩合。羰得到了高度着色的四烯1,3,3-二苯基-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吩嗪-4-甲基苯磺酸-4-鎓盐（12），1,3-二苯基-1 H- [1,2,4]三嗪[6,5- b ]吩噻嗪（14）和1,3,11-三苯基-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吩嗪-11- 4-甲基苯磺酸盐（15）。后者用碱中和得到游离碱1,3,11-三苯基-1 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6- b ] phenazin-11-ium-6-ide（16）。此外，苯并三嗪酮 1与丙二酸二甲酯 给 6-（甲氧羰基）-7-氧代-1,3-二苯基-7 H-苯并呋喃[ 5,6-