N,N-Dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalen-1-amine | 820233-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 820233-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: YJNMKFXISFMYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 N,N-二甲基-1-萘胺 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 反应 72.0h， 以49%的产率得到N,N-Dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族体系与硝基烯烃的 H 键有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832844

文献信息

• H-Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
  作者：Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gabriella Dessole

  DOI：10.1055/s-2004-832844

  日期：——

  Catalytic amounts (10 mol%) of bis-arylureas and -thioureas promote the Friedel-Crafts alkylation with nitroolefins of aromatic and heteroaromatic N-containing derivatives. A sizeable improvement of the yields is noticed on running the reactions in the absence of solvent. When applied to indoles this protocol provides in good to excellent yields and with high selectivity the corresponding Michael adducts

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。