2-(氰基甲基磺酰基)乙酸 | 55863-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-(氰基甲基磺酰基)乙酸
• 英文名称: Cyanmethylsulfonyl-essigsaeure
• 英文别名: cyanomethylsulfonylacetic acid；2-(cyanomethylsulfonyl)acetic acid
• CAS: 55863-98-4
• 化学式: C₄H₅NO₄S
• 分子量: 163.154
• InChiKey: NCEMYYNYQIPXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 2-(氰基甲基磺酰基)乙酸 以7-cyanomethylsulfonylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid is obtained的产率得到7-cyanomethylsulfonylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted mercaptoacetamidocephalosporins

  摘要：

  本文披露了具有抗菌活性的7-氰甲基巯基乙酰胺头孢菌素、7-氰甲基亚磺酰基乙酰胺头孢菌素和7-氰甲基磺酰基乙酰胺头孢菌素。

  公开号：

  US03957984A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲硫基)乙酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(氰基甲基磺酰基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006

文献信息

• Substituted mercaptoacetamidocephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03957984A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  7-Cyanomethylmercaptoacetamidocephalosporins, 7-cyanomethylsulfinylacetamidocephalosporins, and 7-cyanomethylsulfonylacetamidocephalosporins, which have antibacterial activity, are disclosed.

  本文披露了具有抗菌活性的7-氰甲基巯基乙酰胺头孢菌素、7-氰甲基亚磺酰基乙酰胺头孢菌素和7-氰甲基磺酰基乙酰胺头孢菌素。
• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones
  作者：R. M. DeMarinis、J. C. Boehm、G. L. Dunn、J. R. E. Hoover、J. V. Uri、J. R. Guarini、L. Phillips、P. Actor、J. A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00211a006

  日期：1977.1

  The synthesis and in vitro and in vivo activities of a series of cephalosporins having side chains derived from 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid or 2-(cyanomethylthio)acetic acid and with acetoxymethyl or 3-heterocyclic thiomethyl substituents at the 3 position are described. In both series, increasing the oxidation state of the side-chain sulfur atom from sulfide to sulfoxide/sulfone decreased

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。
• Cyanomethyl sulfinyl- and sulfonyl-acetamido cephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03963709A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  7-Cyanomethylmercaptoacetamidocephalosporins, 7-cyanomethylsulfinylacetamidocephalosporins, and 7-cyanomethylsulfonylacetamidocephalosporins, which have antibacterial activity, are disclosed.

  本文披露了具有抗菌活性的三种化合物：7-氰甲基巯基乙酰胺头孢菌素、7-氰甲基亚磺酰基乙酰胺头孢菌素和7-氰甲基磺酰基乙酰胺头孢菌素。