6-methoxy-1',3',3'-trimethyl-spiro[chromene-2,2'-indoline] | 20200-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-1',3',3'-trimethyl-spiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: spiro[2H-1-benzopyran-2,2’-(6-methoxy-1’,3’,3’-trimethylindoline)]；6-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]；6-methoxy-1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；6-Methoxy-1',3',3'-trimethyl-spiro[chromen-2,2'-indolin]；6-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 20200-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: AOSSPNVRJMKJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1',3',3'-trimethyl-spiro[chromene-2,2'-indoline] 反应 0.17h， 生成 4-Methoxy-6-[2-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Spiropyran Photochromatic Compounds Using Ultrasound

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919508010795
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-1',3',3'-trimethyl-spiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚并苯并螺吡喃的热消旋化：极性和非极性机制竞争的证据

  摘要：

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……

  DOI：

  10.1021/ja0001613

文献信息

• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Photochromism of spirobenzopyranindolines and spironaphthopyranindolines
  作者：Alexander K. Chibisov、Helmut Görner

  DOI：10.1039/b007713p

  日期：——

  activation parameters were found. Upon excitation of the trans-merocyanine (λexc = 530 nm), a cis-merocyanine with lifetime in the sub ms range could be detected at lower temperatures. Deactivation of the excited trans-merocyanine occurs mainly in the excited singlet state. For 4 and 5, due to an internal heavy-atom effect of bromine substituents, and for 1, a triplet state as a precursor of the cis- and

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于
• Studies on Adsorptiochromism I: Binding of Adsorptiochromic Spiropyrans to Some Pharmaceutically Useful Solids
  作者：Kenneth A. Connors、Michael J. Jozwiakowski

  DOI：10.1002/jps.2600761210

  日期：1987.12

  The adsorption of four adsorptiochromic spiropyrans to many solids (silica gel, silicic acid, fumed silica, alumina, microcrystalline cellulose, talc, titanium dioxide) was studied at 25 degrees C from cyclohexane solution. Nineteen adsorption isotherms were determined; and the binding data were fitted to the Langmuir equation. A model for binding of adsorptiochromic substances is described, and the

  在25℃下，从环己烷溶液中研究了四种吸附变色螺并吡喃对许多固体（硅胶，硅酸，气相法二氧化硅，氧化铝，微晶纤维素，滑石，二氧化钛）的吸附。确定了十九个吸附等温线；并将绑定数据拟合到Langmuir方程。描述了一种吸附变色物质的结合模型，该模型的参数与实验结合常数K有关。
• Photochromic Behavior and Diastereomeric Isomerism in [(η⁶-spirobenzopyran)RuCp*]PF₆
  作者：Akihiro Moriuchi、Kazunori Uchida、Akiko Inagaki、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/om0506771

  日期：2005.12.1

  should result from photochemical C−O bond heterolysis of 3/3‘. In the case of the SP-H complex 3b, photochromic behavior (3b ↔ III‘b (trans isomer of IIIb)) is noted but the amount of the colored species III‘b formed is limited. On the other hand, irradiation of the deep red isomer 4 with visible light brings about trans to cis isomerization of the olefinic part to result in complete conversion to an

  光致变色螺苯并吡喃的络合1（SP-X）与所述不稳定阳离子钌络合物的[Cp *茹（NCMe）3 ] PF 6（2）提交的η的两种异构体6个-arene加合物，混合[Cp *茹（η 6 -SP -X）] PF 6（3和4），即闭合形式1（3）的二氢吲哚部分的两个非对映体加合物之一和开放反式-花青素形式的1（3-）的二氢苯并吡喃部分的加合物之一（-X）] PF 6（3和4）4）。浅黄色加合物的紫外线照射3不会引起明显的颜色变化，但1 H NMR监测表明形成了具有对映体3 '的非对映异构体3 '，手性螺碳原子的构型呈倒置，当在黑暗中于室温下放置数个过程后，其逐渐还原为3天。的两种非对映3 / 3 “通过开放互变彼此，部花青形成III，这将导致从光化学C-O键heterolysis 3 / 3 ”。在SP-H复合物的情况下3b中，光致变色性能（图3b ↔ III ' b（反式异构体IIIb族））注意，但着色的物质的量III
• Synthesis of Photochromic Monomers with Silyloxy Substituents
  作者：Bhaskar D. Hosangadi、Sharmila K. Thakur

  DOI：10.1055/s-1997-1331

  日期：1997.10

  The preparation of photochromic spirobenzopyrans with silyloxy groups is described.

  描述了具有甲硅烷氧基的光致变色螺苯并吡喃的制备。