3-azido-2-thiophenecarboxylic acid | 56488-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-azido-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 3-azidothiophene-2-carboxylic acid；2-hydroxycarbonyl-3-thenylazide；3-Azidothiophen-2-carbonsaeure
• CAS: 56488-92-7
• 化学式: C₅H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD01859817
• 分子量: 169.164
• InChiKey: CNMPISUGFAFTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-thiophenecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium azide 、 氨基磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-azido-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOTHIENOPYRIMIDINE COMPOUND INHIBITORS OF UREA TRANSPORTERS AND METHODS OF USING INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS TRIAZOLOTHIÉNOPYRIMIDINES DE TRANSPORTEURS D'URÉE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DES INHIBITEURS

  摘要：

  本文提供了一种小分子三唑并噻吩嘧啶化合物，可抑制溶质转运体的尿素转运活性，尤其是UT-B转运体。本文所描述的化合物可用于增加液体过载状态下的溶质清除，并用于治疗与心血管、肾脏和代谢性疾病、障碍和病况相关的顽固性水肿。

  公开号：

  WO2013148813A1

文献信息

• Discovery of a novel series of hDHODH inhibitors with anti-pulmonary fibrotic activities
  作者：Kuan Lu、Yanfang Zhao、Guodong Wu、Hao Hu、Mingzhong Wang、Guowei Gong、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.011

  日期：2019.5

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is a flavin-dependent enzyme essential to pyrimidine de novo biosynthesis, which serves as an attractive therapeutic target for the treatment of autoimmune disorders. A novel series of hDHODH inhibitors was developed based on a lead which was obtained by a medicinal chemistry exploration. Most compounds showed moderate to significant potency against hDHODH

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（hDHODH）是从头进行嘧啶从头生物合成必不可少的黄素依赖性酶，它是治疗自身免疫性疾病的有吸引力的治疗靶标。基于通过药物化学探索获得的铅，开发了一系列新的hDHODH抑制剂。大多数化合物显示出对hDHODH的中度至显着效力，化合物5d，5e和6a有效抑制hDHODH的活性，IC50值为0.9至2.8μM。进一步的研究表明，化合物5e还可以有效抑制活化的PBMC的增殖（IC50 = 20.35μM）。令人惊讶地，化合物5e还显示出与吡非尼酮体外测定相似的抗肺纤维化活性。所以，
• Synthesis of 6H-Thieno[3,2-b]pyridin-7-ones from N-(2-X-Carbonyl)-3-thienyl Ketenimines (X = RS, ArO, R2N) via Consecutive [1,5]-X Sigmatropic Rearrangement and 6π-Electrocyclization
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1055/s-2007-965874

  日期：2007.2

  N-(2-X-Carbonyl)-3-thienyl ketenimines (X = RS, ArO, R2N) undergo cyclization under thermal conditions, through a [1,5]-X sigmatropic rearrangement followed by a 6π-electrocyclic ring closure of the resulting intermediate ketene, to provide 6H-thieno[3,2-b]pyridin-7-ones, bearing alkylthio, arylthio, aryloxy or amino groups at their 5-position.

  N-(2-X-Carbonyl)-3-thienyl ketenimines（X = RS、ArO、R2N）在热条件下通过[1,5]-X sigmatropic 重排发生环化反应，随后生成的中间烯酮发生 6Ï-电环闭环反应，生成 6H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮，在其 5-位上带有烷硫基、芳硫基、芳氧基或氨基。
• Short Synthesis of Enantiopure Thieno[2,3-<i>f</i>]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepines and Thieno[2,3-<i>f</i>][1,4]diazepin-5-ones
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/jhet.1859

  日期：2014.8

  Starting from 2-carboxy-3-thenylazide and enantiopure amines as the chiral building blocks, we developed a two-step synthesis of the title compounds involving an intramolecular azide cycloaddition as the key step.

  从2-羧基-3-噻吩叠氮开始 和对映纯胺 作为手性构建单元，我们开发了两步合成标题化合物的步骤，涉及分子叠氮化物环加成反应为关键步骤。
• TRIAZOLOTHIENOPYRIMIDINE COMPOUND INHIBITORS OF UREA TRANSPORTERS AND METHODS OF USING INHIBITORS
  申请人：Anderson Marc

  公开号：US20150057274A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided herein are small molecule triazolothienopyrimidine compounds that inhibit urea transport activity of solute transporters, particularly the UT-B transporter. The compounds described herein are useful for increasing solute clearance in states of fluid overload and for treating refractory edema associated with cardiovascular, renal, and metabolic diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一种小分子三唑噻吩嘧啶化合物，可抑制溶质转运体，特别是UT-B转运体的尿素转运活性。本文所描述的化合物可用于在液体过载状态下增加溶质清除，并用于治疗与心血管、肾脏和代谢性疾病、紊乱和情况相关的难治性水肿。
• Triazolothienopyrimidine compound inhibitors of urea transporters and methods of using inhibitors
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09303042B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Provided herein are small molecule triazolothienopyrimidine compounds that inhibit urea transport activity of solute transporters, particularly the UT-B transporter. The compounds described herein are useful for increasing solute clearance in states of fluid overload and for treating refractory edema associated with cardiovascular, renal, and metabolic diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一些小分子三唑噻吩嘧啶化合物，它们能够抑制溶质转运蛋白的尿素转运活性，特别是UT-B转运蛋白。本文所描述的这些化合物可用于增加在液体过载状态下的溶质清除，并用于治疗与心血管、肾脏和代谢性疾病、紊乱和病症相关的难治性水肿。