2-ethyl-1-(4-hydroxybenzenesulphonyl)indolizine | 114432-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-1-(4-hydroxybenzenesulphonyl)indolizine
• 英文别名: 4-(2-Ethylindolizin-1-yl)sulfonylphenol
• CAS: 114432-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: KTVOIVNDOVRIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(4-hydroxybenzenesulphonyl)indolizine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-Butyl-{3-[4-(2-ethyl-indolizine-1-sulfonyl)-phenoxy]-propyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钙进入阻滞剂：1 [[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a002
• 作为产物：
  描述：

  4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-hydroxybenzenesulphonyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钙进入阻滞剂：1 [[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a002

文献信息

• Aminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions
  申请人：Sanofi

  公开号：US05147878A1

  公开（公告）日：1992-09-15

  Aminoalkoxyphenyl derivatives useful in the treatment of certain pathological syndromes of the cardiovascular system of formula: ##STR1## in which: B represents a --S, --SO--, or --SO.sub.2 -- group, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, each denote hydrogen, a methyl or ethyl radical or a halogen such as chlorine, bromine or iodine, A denotes a straight- or branched-alkylene radical having from 2 to 5 carbon atoms or a 2-hydroxypropylene radical in which the hydroxy is optionally substituted by a lower alkyl radical, Ar represents a group ##STR2## R.sub.4 denotes hydrogen or an alkyl radical and Cy represents a cyclic group.

  氨基烷氧基苯基衍生物在治疗心血管系统某些病理综合征中有用，其化学式为：##STR1## 其中：B代表一个--S、--SO--或--SO.sub.2--基团，R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，分别表示氢、甲基或乙基基团或氯、溴或碘等卤素，A表示具有2至5个碳原子的直链或支链烷基基团或2-羟基丙烯基基团，其中羟基可选择性地被较低的烷基基团取代，Ar代表一个基团##STR2## R.sub.4代表氢或烷基基团，Cy代表一个环状基团。
• Use of aminoalkoxyphenyl derivatives for reducing and/or controlling
  申请人：Sanofi

  公开号：US05017579A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The present invention is directed to the use of aminoalkoxyphenyl derivatives for reducing and/or controlling excessive intraocular pressure and compositions suitable for this case.

  本发明涉及使用氨基烷氧基苯基衍生物来降低和/或控制过高的眼内压力，以及适用于此情况的组合物。
• GUBIN, JEAN;CHATELAIN, PIERRE;DESCAMPS, MARCEL;NISATO, DINO
  作者：GUBIN, JEAN、CHATELAIN, PIERRE、DESCAMPS, MARCEL、NISATO, DINO

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés d'indolizine, leur procédé de préparation ainsi que les compositions les contenant
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0235111B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• US4957925A
  申请人：——

  公开号：US4957925A

  公开（公告）日：1990-09-18