6,8-diphenylbenzo[gh]perimidine | 211929-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,8-diphenylbenzo[gh]perimidine
• 英文别名: 6,8-diphenyl-1,3-diazapyrene；12,14-diphenyl-5,7-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),5,7,9,11,13-octaene
• CAS: 211929-01-0
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: TVBRYAXVZKDMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diphenylbenzo[gh]perimidine 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-allyl-6,8-diphenyl-1,3-diazapyren-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Alkyl-1,3-diazapyrenium salts were prepared according to two procedures. Oxidative hydroxylation of these salts afforded 1-alkyl-1,3-diazapyren-2-ones. The spectral characteristics of the resulting compounds are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1015030301555
• 作为产物：
  描述：

  呸啶 、 4,6-diphenylpyrimidine 在 polyphosphoric acid 作用下， 以68%的产率得到6,8-diphenylbenzo[gh]perimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶作为 1,3-二羰基化合物的替代物在周环中环化到 1,3-二氮杂芘

  摘要：

  开发了一种用于酸介导的嘧啶环化环化的高效方案。用作 1,3-二羰基化合物替代物的嘧啶允许提供苯并[gh] 嘧啶，包括几乎无法获得的类似物、未取代的或在 C-6、C-8 处单取代的类似物。研究了使用 5-溴嘧啶的反应的局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601589

文献信息

• Novel three-component reaction of perimidines with 1,3,5-triazines and carbonyl compounds in polyphosphoric acid. an efficient method for peri-annelation of a carbocyclic and pyridine ring
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. B. Kumshaeva、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-012-1037-8

  日期：2012.7

  Methods have been developed for the synthesis of 1,3-diazapyrenes, 8(6)-aryl-6(8)-oxo-1,6,7,8-tetra-hydro-1,3-diazapyrenes, and 1,3,7-triazapyrenes based on a three-component reaction of perimidines with 1,3,5-triazines and carbonyl compounds, benzonitrile, or vinyl butyl ether in polyphosphoric acid.

  已经开发出用于合成1,3-二氮杂戊烯，8（6）-芳基-6（8）-氧代-1,6,7,8-四氢-1,3-二氮杂戊烯和1,3的方法，7-三氮杂py烯基于多im啶与1,3,5-三嗪和羰基化合物，苄腈或乙烯基丁基醚在多磷酸中的三组分反应。
• Synthesis of 1,3-diazapyrenes by the reaction of 1 H-perimidines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、A. S. Lyakhovnenko、D. A. Lobach

  DOI：10.1007/s11172-009-0108-1

  日期：2009.4

  A method for the synthesis of 1,3-diazapyrenes has been developed based on the reaction of 1H-perimidines with 1,3-dicarbonyl compounds in polyphosphoric or 70% aq. sulfuric acid.

  一种合成1,3-二氮杂吡喃的方法已被开发，该方法基于1H-佩哩啶与1,3-二羰基化合物在聚磷酸或70%浓硫酸水溶液中的反应。
• Novel three-component peri-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines—synthesis of 1,3-diazapyrenes and 1,3,7-triazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander S. Lyahovnenko、Inna V. Aksenova、Oleg N. Nadein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.064

  日期：2008.3

  A new effective synthetic method for 1,3-diazapyrenes and 1,3,7-triazapyrenes is developed based on the three-component reaction of perimidines or 1,8-diaminonaphthalene with 1,3,5-triazines and carbonyl compounds or benzonitrile in polyphosphoric acid (PPA).

  基于环二嘧啶或1,8-二氨基萘与1,3,5-三嗪和羰基化合物或苄腈的三组分反应，提出了一种有效的1,3-二氮杂戊烯和1,3,7-三氮杂戊烯的合成新方法。多磷酸（PPA）。
• ——
  作者：I. V. Borovlev、O. P. Demidov、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1020977715188

  日期：——
• Novel approach to the synthesis of 1,3-diazapyrenes
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Borovlev、I. V. Aksenova、D. A. Lobach、A. S. Lyakhovnenko

  DOI：10.1007/s10593-009-0227-5

  日期：2009.1

  Methods have been developed for the synthesis of 1,3-diazapyrenes based on the reactions of perimidines with ethoxymethylene-1,3-dicarbonyl compounds and also 6(7)-benzoyl(acetyl, formyl)perimidines with carbonyl compounds in PPA.