(((E)-1-methoxybuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane | 110362-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (((E)-1-methoxybuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene；1-methoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene；1-Trimethylsilyloxy-1-methoxybuta-1,3-diene；[(1E)-1-methoxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 110362-29-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: NOKYWNGQHBWZAP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-89 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((E)-1-methoxybuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 锂硼氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1'R*,3'R*)-methyl [1'-hydroxy-5',10'-dioxo-3',4',5',10'-tetrahydro-1'H-naphtho[2,3-c]pyran-3'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The Diels Alder addition of naphthoquinone (2a) to 1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene (3) afforded a 1.4 : 1 ratio of Diels Alder adducts (5a) and (6a) which were easily separated by flash chromatography. Individual treatment of adducts (5a) and (6a) with tin( IV) chloride afforded dihydrofuran (11a) as an inseparable 1 : 1 mixture of diastereomers. Diels Alder addition of naphthoquinones (2a) and (2b) to 1-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene (4) followed by treatment with tin( IV) chloride afforded dihydrofurans (12a) and (12b) respectively, both as inseparable 1 : 1 mixtures of C2 epimers. Removal of the pantolactone auxiliary from dihydrofuran (12a) was achieved by using lithium borohydride, affording aldehyde (13) which underwent oxidative rearrangement by using ceric ammonium nitrate to pyranonaphthoquinone (14). The inability to separate the individual C2 epimers of dihydrofuran (12a) easily by flash chromatography did not allow extension of this method to an enantioselective synthesis of pyranonaphthoquinone (14). Pyranonaphthoquinone (14) is closely related to the 3C protease inhibitor thysanone (15).

  DOI：

  10.1071/ch00074
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 巴豆酸甲酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (((E)-1-methoxybuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的不对称乙烯基和双乙烯基Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  让我们谈谈六个！已经开发了一种新的手性二磺酰亚胺催化的巴豆酸衍生的亲核试剂向醛的乙烯性Mukaiyama醛醇醛加成反应，并且乙烯基学的概念进一步扩展为双乙烯性，山梨酸衍生的亲核试剂。该反应是先前未知的ε-选择性双乙烯基长的Mukaiyama Aldol加成的一个例子，该加成作用将底物延伸了六个碳原子（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005954

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;HATSUYA, SATOSHI;YAMADA, JUN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6 , C. 3445-3448
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、HATSUYA, SATOSHI、YAMADA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• OMALLEY, GERARD J.;SPAHL, BETTINA;CHERILL, ROBERT J.;KOSLEY, RAYMOND W. (+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1102-1105
  作者：OMALLEY, GERARD J.、SPAHL, BETTINA、CHERILL, ROBERT J.、KOSLEY, RAYMOND W. (+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;HATSUYA, SATOSHI;YAMADA, JUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3118-3128
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、HATSUYA, SATOSHI、YAMADA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• GRUNWELL, JOHN R.;KARIPIDES, ANASTAS;WIGAL, CARL T.;HEINZMAN, STEPHEN W.;+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 91-95
  作者：GRUNWELL, JOHN R.、KARIPIDES, ANASTAS、WIGAL, CARL T.、HEINZMAN, STEPHEN W.、+

  DOI：——

  日期：——