2-diazomethanesulfonyl-2-methyl-propane | 1538-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-diazomethanesulfonyl-2-methyl-propane
• 英文别名: tert-butyl diazomethyl sulfone；N-(tert.-Butylsulfonylmethyl)-N-nitroso-urethan；tert.-Butyl-α-diazomethylsulfon；tert.-Butyl-sulfonyl-diazomethan；tert.-Butyl-sulfonyldiazomethan；tert.-Butylsulfonyldiazomethan；2-(Diazomethylsulfonyl)-2-methylpropane
• CAS: 1538-99-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.213
• InChiKey: VOWQVSBUEPKWCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazomethanesulfonyl-2-methyl-propane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 氯甲基叔丁基砜
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methyl-propane-2-sulfonylmethyl)-carbamic acid ethyl ester 生成 2-diazomethanesulfonyl-2-methyl-propane
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。
• Jagt,J.C. et al., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 311 - 316
  作者：Jagt,J.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• van Leusen,A.M. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 290 - 291
  作者：van Leusen,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zwanenburg,B. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 429 - 434
  作者：Zwanenburg,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533
  作者：KUO, YING-CHE、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——