2-cyclopentylbenzofuran | 53707-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-cyclopentylbenzofuran
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-1-benzofuran
• CAS: 53707-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ITLZENASKBPXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-三氟硼酸钾 、 溴代环戊烷 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-cyclopentylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates with Unactivated Alkyl Halides

  摘要：

  A method for the cross-coupling of alkyl electrophiles with various potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates has been developed. Nearly stoichiometric amounts of organoboron species could be employed to cross-couple a large variety of challenging heteroaryl nucleophiles. Several functional groups were tolerated on both the electrophilic and the nucleophilic partners. Chemoselective reactivity of C(sp(3))-Br bonds in the presence of C(sp(2))-Br bonds was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol102717x

文献信息

• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。
• 一种光诱导NHPI酯脱羧偶联合成烷基化富电子杂环芳烃方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN114213370A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种光诱导NHPI酯脱羧偶联合成烷基化富电子杂环芳烃方法，本发明将NHPI酯和富电子杂环芳烃化合物在光催化剂和可见光照射下发生脱羧偶联，得到烷基化的富电子杂环芳烃。本发明首次实现了可见光诱导NHPI酯脱羧偶联构建烷基化的富电子芳烃，填补了现有技术的空白；本发明方法工艺条件温和，流程短，步骤简单，底物适用性广，满足工业生产要求；本发明由NHPI酯脱羧偶联富电子杂环芳烃生产相应的烷基化富电子杂环芳烃，产物收率高，经研究发现，产物的收率可高达72％，且生成的烷基取代的富电子杂环芳烃在药物中应用广泛。
• Photocatalytic decarboxylative alkylation of electron-rich heteroarenes with alkyl N-hydroxyphthalimide esters
  作者：Han-Wei Hu、Cairong Zhang、Yu-Ming Yang、Hai-Qiang Deng、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153966

  日期：2022.8

  We report a direct CH alkylation of heteroarenes via photocatalytic decarboxylative couplings. A series of primary, secondary, tertiary alkyl carboxylic acids and drug-derived N-hydroxyphthalimide esters are selectively coupled with various electron-rich heteroarenes, including furans, benzofurans and thiophenes. With advantages of mild reaction conditions, broad scopes of substrates and easy handling

  我们报告了通过光催化脱羧偶联对杂芳烃进行直接 C H 烷基化。一系列伯、仲、叔烷基羧酸和药物衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与各种富电子杂芳烃选择性偶联，包括呋喃、苯并呋喃和噻吩。这种转化具有反应条件温和、底物范围广、易于操作等优点，是一种有价值的有机合成方法。