1,2,3,6,7,8-Hexahydro-5-oxa-4-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ylamine | 122910-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 1,2,3,6,7,8-Hexahydro-5-oxa-4-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ylamine
• 英文别名: 13-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1,3(7),8-trien-8-amine
• CAS: 122910-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD20542814
• 分子量: 190.245
• InChiKey: AUOBGKPJAJDIMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-Hexahydro-5-oxa-4-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ylamine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.18h， 以57%的产率得到8-Bromo-13-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1,3(7),8-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND-ENABLED META-C-H ACTIVATION USING A TRANSIENT MEDIATOR
  [FR] ACTIVATION DE MÉTA-C-H PERMISE PAR UN LIGAND UTILISANT UN MÉDIATEUR TRANSITOIRE

  摘要：

  披露了一种在芳香化合物的间位形成C-C键的替代方法，该方法利用乙烯不饱和的双环化合物作为瞬时介质，通过简单常见的邻向导向基团实现间选择性C-H活化。使用以吡啶为基础的配体有助于通过不饱和的双环化合物将钯催化剂传递到间位，从而实现最初的邻位C-H活化。

  公开号：

  WO2016123361A1
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 1-氨基-2-氰基-1-环戊烯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1,2,3,6,7,8-Hexahydro-5-oxa-4-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）促进邻氨基腈与δ-戊内酯的缩合

  摘要：

  在室温下，在三乙胺的存在下，氯化钛（IV）促进邻位脂环族或芳族邻氨基腈与δ-戊内酯的缩合，得到取代的2,3-二氢吡喃并[2,3- ]吡啶。这些化合物潜在地用作记忆增强剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93747-5

文献信息

• Ligand-enabled meta-C-H activation using a transient mediator
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US10611723B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  An alternative approach to formation of a C—C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C—H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C—H activation.

  本发明公开了一种在芳香族化合物元位形成 C-C 键的替代方法，该方法采用乙烯不饱和双环化合物作为瞬时介质，通过简单而常见的正交定向基团实现元选择性 C-H 活化。使用基于吡啶的配体有助于钯催化剂在初始正交 C-H 活化后通过不饱和双环化合物中继到元位置。
• DESAI, MANOJ
  作者：DESAI, MANOJ

  DOI：——

  日期：——
• DESAI, MANOJ C.;THADEIO, PETER F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5223-5226
  作者：DESAI, MANOJ C.、THADEIO, PETER F.

  DOI：——

  日期：——