4-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile | 1137920-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 1137920-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: RRFDEDYATJXDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(4-(4-Aminobutyl)piperazin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有最佳亲脂性的潜在正电子发射断层扫描（PET）配体的设计，合成和结合亲和力，用于多巴胺D 3受体的脑成像。第二部分

  摘要：

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.044
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)哌嗪 、 4-溴丁腈 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到4-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有最佳亲脂性的潜在正电子发射断层扫描（PET）配体的设计，合成和结合亲和力，用于多巴胺D 3受体的脑成像。第二部分

  摘要：

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.044

文献信息

• Development of molecular tools based on the dopamine D3 receptor ligand FAUC 329 showing inhibiting effects on drug and food maintained behavior
  作者：Anne Stößel、Regine Brox、Nirupam Purkayastha、Harald Hübner、Carsten Hocke、Olaf Prante、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.036

  日期：2017.7

  Dopamine D-3 receptor-mediated networks have been associated with a wide range of neuropsychiatric diseases, drug addiction and food maintained behavior, which makes D-3 a highly promising biological target. The previously described dopamine D-3 receptor ligand FAUC 329 (1) showed protective effects against dopamine depletion in a MPTP mouse model of Parkinson's disease. We used the radioligand [F-18]2, a [(18)]fluoroethoxy substituted analog of the lead compound 1 as a molecular tool for visualization of D-3-rich brain regions including the islands of Calleja. Furthermore, structural modifications are reported leading to the pyrimidylpiperazine derivatives 3 and 9 displaying superior subtype selectivity and preference over serotonergic receptors. Evaluation of the lead compound 1 on cocaine-seeking behavior in non-human primates showed a substantial reduction in cocaine self-administration behavior and food intake. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.