3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile | 40499-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: ethyl 5-cyano-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate；5-cyano-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-5-cyano-isoxazolin-3-carboxylat；Ethyl 5-cyano-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 40499-67-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD11983365
• 分子量: 168.152
• InChiKey: PEAAIBDMWJZGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile 在 phosphate buffer 作用下， 反应 96.0h， 以24%的产率得到ethyl 5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固定化腈水解酶将腈选择性转化为酰胺和羧酸

  摘要：

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92623-6
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 丙烯腈 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸乙酯和缺电子烯烃的迈克尔加成与环加成缩合

  摘要：

  硝基乙酸乙酯 ( 1 ) 与缺电子烯烃在碱存在下反应生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由水消除产生的。两种产物的比例取决于反应条件和过程过程中的变化。两种反应的动力学曲线表明，环加成-缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中加入铜盐后会显着减少：诱导时间的下降导致环加合物4的比例增加，这通常是唯一的反应产物。这是关于选择性形成产品3和4的第一份报告通过调节催化系统从初级硝基化合物中提取。

  DOI：

  10.1002/chem.200802652

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Michael Additions versus Cycloaddition Condensations with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefins
  作者：Elena Trogu、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200802652

  日期：2009.8.10

  nitroacetate (1) reacts with electron‐poor olefins in the presence of a base to give either the Michael adducts 3 or the isoxazoline cycloadducts 4, resulting from water elimination. The proportions of the two products depend on the reaction conditions and change in the course of the process. Kinetic profiles for the two reactions show that the cycloaddition‐condensations require long induction times that dramatically

  硝基乙酸乙酯 ( 1 ) 与缺电子烯烃在碱存在下反应生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由水消除产生的。两种产物的比例取决于反应条件和过程过程中的变化。两种反应的动力学曲线表明，环加成-缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中加入铜盐后会显着减少：诱导时间的下降导致环加合物4的比例增加，这通常是唯一的反应产物。这是关于选择性形成产品3和4的第一份报告通过调节催化系统从初级硝基化合物中提取。
• Generation of Nitrile Oxides from Oxime Derivatives by the Oxidation with Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Noriyoshi Arai、Mitsuhiko Iwakoshi、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.2277

  日期：1999.10

  Aromatic and aliphatic nitrile oxides are generated by the oxidation of α-hydroxyimino carboxylic acid with ammonium hexanitratocerate(IV). They react with olefinic and acetylenic dipolarophiles to give the corresponding cycloaddition products in good yield. The oxidation of α-oxo aldoximes also affords α-oxo carbonitrile oxides.

  芳香族和脂肪族腈氧化物是由 α-羟基亚氨基羧酸与六硝酸铵 (IV) 氧化生成的。它们与烯属和炔属的偶极亲和物反应，以良好的产率得到相应的环加成产物。α-氧代醛肟的氧化也提供了 α-氧代腈氧化物。
• The Nitrosation of Primary Aliphatic Diazocarbonyl Compounds: Formation of ?-carbonyl nitrile oxides. Preliminary communication
  作者：Hans Dahn、B. Favre、J.-P. Leresche

  DOI：10.1002/hlca.19730560136

  日期：1973.1.31

  Aqueous nitrosation of primary α-carbonyl diazo compounds (ethyl diazoacetate, diazoacetone, diazoacetophenones) yields α-carbonyl nitrile oxides, RCOCNO; their formation is demonstrated by 1,3-dipolar addition reactions.

  伯α-羰基重氮化合物（重氮乙酸乙酯，重氮丙酮，重氮苯乙酮）的亚硝化水溶液产生α-羰基腈氧化物RCOCNO；1,3-偶极加成反应证明了它们的形成。
• 1,3-Cycloaddition of nitrile oxides in ionic liquids. An easier route to 3-carboxy isoxazolines, potential constrained glutamic acid analogues
  作者：Dario Conti、Manuela Rodriquez、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01195-x

  日期：2003.7

  Several improvements in the cycloaddition of carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with different alkenes are observed in the ionic liquids [bmim][BF4] and [bmim][PF6]. The possibility of obtaining good yields of the corresponding isoxazolines opens the way towards parallel collections of glutamic acid (Glu) analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.