tert-butyl (3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 364356-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-[[(Methylsulfonyl)oxy]methyl]piperidine-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
• CAS: 364356-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S
• mdl: MFCD06795963
• 分子量: 293.384
• InChiKey: NEZJCDLNARUJSX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  418.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺衍生物作为选择性Btk抑制剂的药代动力学性能改善的设计，合成和生物学评价，用于治疗类风湿关节炎

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）是一种Tec家族激酶，在B细胞受体（BCR）和Fcγ受体（FcR）信号传导途径中具有明确的作用，这使其成为治疗自身免疫性疾病（例如，类风湿关节炎（RA）。我们报道了一系列带有7 H-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺骨架的化合物，它们在体外有效抑制Btk 。结构-活性关系（SAR）和类药物概况的分析导致最佳化合物B16的发现。 与紧密相关的激酶相比，B16优先抑制Btk（IC 50 = 21.70±0.82 nM），具有中等选择性。基于细胞的测试还证实了B16显着抑制Btk Y223自磷酸化和PLCγ2Y1217磷酸化。MTT显示B16对正常的LO2，HEK293和THP-1细胞系表现出微弱的抑制作用，IC 50值超过30μM。此外， 与依鲁替尼（IC 50  = 0.97μM）相比，B16阻断hERG通道的潜能非常弱（IC 50 = 11.10μM ）。由于其良好的理化特性（ClogP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.079
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (S)-5-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)-3-(piperidin-3-ylmethoxy)-1H-indazole, a Norepinephrine/Serotonin Reuptake Inhibitor for the Treatment of Fibromyalgia

  摘要：

  Compound 1, a norepinephrine/serotonin reuptake, inhibitor (NSRI) for the treatment of fibromyalgia, has been synthesized in optically pure form in six linear steps and 48% overall yield with no chromatography. This route features a novel and efficient intramolecular cyclization to generate the indazolone core via a diazotization reaction and the preparation of a stable polymorph of the tartaric acid salt as the desired final form. The original synthetic route has been modified to avoid the use of toxic and expensive reagents, thus enabling the preparation of multigram quantities of API for toxicology studies.

  DOI：

  10.1021/op800113s

文献信息

• Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as Vla receptor antagonists
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070027173A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-甲酰基-螺环-哌啶衍生物，其由公式I表示：其中，螺环-哌啶头基A以及残基R1、R2和R3如本文所述定义。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，制备化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁障碍中的用途。
• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017103611A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK).The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• Therapeutic pyrazolo[3,4-B]pyridines and indazoles
  申请人：Schelkun M. Robert

  公开号：US20060116376A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention provides for compounds of Formula I: wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, and L have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of central nervous disorders and conditions including attention deficit hyperactivity disorder, neuropathic pain, urinary incontinence, anxiety, depression, and schizophrenia and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗中枢神经系统紊乱和症状，包括注意力缺陷多动障碍、神经病性疼痛、尿失禁、焦虑、抑郁、精神分裂症和纤维肌痛中作为药剂是有用的。还提供了包含一个或多个式I化合物的药物组合物。
• Indol-3-y-carbonyl-piperidin and piperazin-derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070027163A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to indol-3-yl-carbonyl-piperidin and piperazin derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 3 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for preparation of the compounds and compositions. The invention further relates to methods for treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哒-3-基甲酰哌啶和哌嗪衍生物，其由以下式I表示：其中残基R1至R3如本文所定义。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。该发明还涉及治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿素过度分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁症的方法。