N-benzyl-3-tosylpiperidine | 189885-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3-tosylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 189885-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: ZEMWFYDSSGAMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-tosylpiperidine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-benzyl-3-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  锂化的β-氨基烷基砜作为单和双亲核试剂在氮杂环化合物的制备中的应用：在合成辣椒碱中的应用

  摘要：

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00163-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-3-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  环胺的氧化性β-C–H磺酰化†

  摘要：

  描述了用于叔环胺的脱氢β-磺酰基化的无过渡金属的策略。N-碘琥珀酰亚胺可促进在叔胺氮原子上位于β的C–H键处的区域选择性氧化磺酰化，从而在循环系统中安装了烯胺基砜官能团。证明了温和的反应条件，广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。利用了烯胺基砜的亲核特性，证明了其在支架多样化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c7sc04900e

文献信息

• Lithiated β-aminoalkyl sulfones as mono and dinucleophiles in the preparation of nitrogen heterocycles: Application to the synthesis of capsazepine
  作者：Diego A. Alonso、Ana Costa、Balbino Mancheño、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00163-4

  日期：1997.3

  lithiation of N-benzyl-β-tosylethanamine (10a) and N-benzyl-α-phenyl-β-tosylethanamine (10b) with n-butyllithium at −78°C leads to monoanions 11a and 11b, respectively. Intermediates 11 react with different monoelectrophiles (D2O, alkyl halides, and carbonyl compounds) at the α-position with respect to the sulfone, and with dielectrophiles (1,3-, 1,4-dihalides, α-bromoacetates, and α-chloroketones) to afford

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。
• Oxidative β-C–H sulfonylation of cyclic amines
  作者：R. J. Griffiths、W. C. Kong、S. A. Richards、G. A. Burley、M. C. Willis、E. P. A. Talbot

  DOI：10.1039/c7sc04900e

  日期：——

  A transition metal-free strategy for the dehydrogenative β-sulfonylation of tertiary cyclic amines is described. N-Iodosuccinimide facilitates regioselective oxidative sulfonylation at C–H bonds positioned β to the nitrogen atom of tertiary amines, installing enaminyl sulfone functionality in cyclic systems. Mild reaction conditions, broad functional group tolerance and a wide substrate scope are demonstrated

  描述了用于叔环胺的脱氢β-磺酰基化的无过渡金属的策略。N-碘琥珀酰亚胺可促进在叔胺氮原子上位于β的C–H键处的区域选择性氧化磺酰化，从而在循环系统中安装了烯胺基砜官能团。证明了温和的反应条件，广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。利用了烯胺基砜的亲核特性，证明了其在支架多样化中的潜在应用。