2-octyl triethylsilyl ether | 17957-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-octyl triethylsilyl ether
• 英文别名: 2-(triethylsiloxy)octane；triethyl(octan-2-yloxy)silane；2-triethylsiloxyocatanol；triethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silane；Triaethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silan；Triethyl[(octan-2-yl)oxy]silane
• CAS: 17957-35-6
• 化学式: C₁₄H₃₂OSi
• 分子量: 244.493
• InChiKey: HXOHSYMDDYHNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl triethylsilyl ether 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以67%的产率得到仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酸铁（III）为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行脱保护的温和化学选择方法

  摘要：

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.076
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 仲辛酮 在 (1,3-bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-yl)imidazol-2-ylidene)copper(I) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-octyl triethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  铜中的烷基芴基取代的N-杂环卡宾（i）催化醛和酮的氢化硅烷化†

  摘要：

  合成并测试了N-杂环卡宾（NHC）（其中的氮​​原子被9-乙基-9-芴基（EF）取代）的铜（I）配合物，并在官能化和/或空间需求的酮的加氢水解反应中进行了测试。醛。用三乙基硅烷作为氢化物源进行的这些反应最好用咪唑基亚烷基铜络合物2d来完成其中EF取代基可以围绕相应的N–CEF键自由旋转。活性物种的出色稳定性超过了先前报道的Cu–NHC催化剂的稳定性，这可能取决于NHC侧臂在催化循环过程中通过形成夹心状中间体来保护铜中心的能力，还取决于其空间柔性，便于采用承压物。吨数达到1000。

  DOI：

  10.1039/c5dt01888a

文献信息

• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。
• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。
• Solventless Silane Alcoholysis Catalyzed by Recoverable Dirhodium(II) Perfluorocarboxylates
  作者：Andrea Biffis、Mirko Braga、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200303247

  日期：2004.3

  heterogenization of these catalysts has been accomplished through a novel strategy based on fluorous chemistry. Indeed, perfluorinated catalysts of this kind are easily adsorbed on silica which has been previously functionalized at its surface with perfluoroalkyl chains. Use of such supported catalysts (bonded fluorous phase catalysts) allows an easy and almost complete catalyst separation and recycling with

  我们已经开发出一种新颖的反应方案，可以高效，可持续地催化硅烷醇解反应。选择的催化剂是带有长全氟烷基链的全氟羧酸二氢吡啶鎓（II），可容易地从商业前体一步制备。在优化的反应条件下，这些催化剂显示出比现有技术中描述的类似的ho（II）配合物高约50倍的活性和100倍的生产率。此外，反应可以完全无溶剂的方式进行。最后，这些催化剂的杂化已经通过基于氟化学的新策略完成。实际上，这种全氟化催化剂很容易吸附在二氧化硅上，该二氧化硅先前已在其表面被全氟烷基链官能化。
• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12
• Dolgow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1178,1182, 1185; engl.Ausg.S. 1169, 1172, 1173
  作者：Dolgow et al.

  DOI：——

  日期：——