1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne | 146758-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne
• 英文别名: 1-butynyldimethylphenylsilane；But-1-ynyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 146758-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: CPLRUWAVRDZCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne 在 potassium cyanide 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-dimethyl(phenyl)silylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排作为亲核攻击对双键的非对映选择性的探针，该双键与带有甲硅烷基的立构中心相邻。

  摘要：

  衍生自3-R-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸烯丙酯（R = Me，Pr（i）和Ph）的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚4和衍生自4-R-的Z-甲硅烷基烯醇醚7 4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯（R = Me和Pr（i））在很大程度上以相同的立体化学方式经历Ireland-Claisen重排，其中CC键的形成与甲硅烷基的构象相反22图23和24中立体中心的氢原子在内部，或多或少地掩盖了双键。衍生自4-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯的E-甲硅烷基烯醇醚E-7a在另一种意义上显示出较低的非对映选择性，这可能是因为CC键的形成与构象中的甲硅烷基相反里面有甲基26 但是，从4-异丙基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚E-7b在正常情况下显示出较低的非对映选择性。衍生自顺丁烯丙基3-苯基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸酯的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1039/b305881f
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-but-1-enyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Carbometalation/Cross-Coupling Sequence across Alkynyl(2-pyridyl)silanes Leading to a Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-Type Tetrasubstituted Olefins
  作者：Toshiyuki Kamei、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.200404220

  日期：2004.12

  A general synthetic scheme for tamoxifen-type tetrasubstituted olefins based on the novel Cu-catalyzed carbomagnesation across alkynyl(2-pyridyl)silane has been developed. A wide array of electronically and structurally diverse tetrasubstituted olefins can be prepared in a regiocontrolled, stereocontrolled, and diversity-oriented manner. Noteworthy features are that (i) the three aryl groups, which

  已经开发了基于新的Cu催化炔基（2-吡啶基）硅烷的碳还原反应的他莫昔芬型四​​取代烯烃的一般合成方案。可以以区域控制，立体控制和面向多样性的方式制备各种各样的电子和结构上不同的四取代烯烃。值得注意的特征是：（i）被认为对抗雌激素活性很重要的三个芳基可以随意变化，因为它们均来自易得的芳基碘化物，以及（ii）任何立体和碘原子。原则上，可以通过简单地改变序列中芳基碘化物的使用顺序来制备区域异构体。
• Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-type Tetrasubstituted Olefins
  作者：Kenichiro Itami、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja037566i

  日期：2003.12.1

  A general synthetic scheme for tamoxifen-type tetrasubstituted olefins based on the novel Cu-catalyzed carbomagnesation across alkynyl(2-pyridyl)silane has been developed. A wide array of electronically and structurally diverse tetrasubstituted olefins can be prepared in a regiocontrolled, stereocontrolled, and diversity-oriented manner. Noteworthy features are that (i) the three aryl groups, which

  已经开发了基于新型 Cu 催化的炔基（2-吡啶基）硅烷碳镁化反应的他莫昔芬型四​​取代烯烃的一般合成方案。可以以区域控制、立体控制和面向多样性的方式制备各种电子和结构不同的四取代烯烃。值得注意的特征是 (i) 被认为对抗雌激素活性很重要（必不可少）的三个芳基可以随意变化，因为它们都源于容易获得的芳基碘化物，以及 (ii) 任何立体和原则上，区域异构体可以通过简单地改变芳基碘化物的应用顺序来制备。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Morgan, Ian T.; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2749 - 2763
  作者：Fleming, Ian、Morgan, Ian T.、Sarkar, Achintya K.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——