(2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol | 155526-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,6R)-6-methoxy-6-[(4E,6E)-nona-4,6-dienyl]dioxan-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 155526-00-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: DCQWQGHAZYPEPK-GKEXZLSESA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-[(3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-[1,2]dioxan-3-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自Pakortis sp。的冲绳海洋海绵的抗真菌过氧缩酮酸。

  摘要：

  将抗真菌过氧缩酮酸及其甲酯，过氧苯甲酸A1甲酯（1），A2甲酯（2），A3甲酯（3），B1甲酯（4）和B3甲酯（5）分离出来Plakortis sp。的冲绳海洋海绵。在化学和物理化学证据的基础上已经阐明了绝对立体结构1-5。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1324
• 作为产物：
  描述：

  peroxyplakoric acid A₃ methyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 (2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自Pakortis sp。的冲绳海洋海绵的抗真菌过氧缩酮酸。

  摘要：

  将抗真菌过氧缩酮酸及其甲酯，过氧苯甲酸A1甲酯（1），A2甲酯（2），A3甲酯（3），B1甲酯（4）和B3甲酯（5）分离出来Plakortis sp。的冲绳海洋海绵。在化学和物理化学证据的基础上已经阐明了绝对立体结构1-5。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1324

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1,2-dioxanes: approaches to the peroxyplakoric acids
  作者：Chunping Xu、Chris Schwartz、Joseph Raible、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.068

  日期：2009.11

  The stereospecific intramolecular alkylation of a hydroperoxyacetal provides the basis for the first asymmetric synthesis of the dioxane propionate core of the peroxyplakorates. Chemoselective hydrometallation of an alkyne in the presence of a peroxide is used to introduce a synthon for the polyunsaturated side chains of the peroxyplakorates. The route suggests a general solution for the 1,2-dioxane unit in many peroxide natural products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antifungal Peroxyketal Acids from an Okinawan Marine Sponge of Plakortis sp.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Kazunari KONDO、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1324

  日期：——

  acids and their methyl esters, the peroxyplakoric acids A1 methyl ester (1), A2 methyl ester (2), A3 methyl ester (3), B1 methyl ester (4), and B3 methyl ester (5), were separated from an Okinawan marine sponge of Plakortis sp. The absolute stereostructures 1-5 have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  将抗真菌过氧缩酮酸及其甲酯，过氧苯甲酸A1甲酯（1），A2甲酯（2），A3甲酯（3），B1甲酯（4）和B3甲酯（5）分离出来Plakortis sp。的冲绳海洋海绵。在化学和物理化学证据的基础上已经阐明了绝对立体结构1-5。