(2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol | 155526-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,6R)-6-methoxy-6-[(4E,6E)-nona-4,6-dienyl]dioxan-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 155526-00-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: DCQWQGHAZYPEPK-GKEXZLSESA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-[(3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-[1,2]dioxan-3-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自Pakortis sp。的冲绳海洋海绵的抗真菌过氧缩酮酸。

  摘要：

  将抗真菌过氧缩酮酸及其甲酯，过氧苯甲酸A1甲酯（1），A2甲酯（2），A3甲酯（3），B1甲酯（4）和B3甲酯（5）分离出来Plakortis sp。的冲绳海洋海绵。在化学和物理化学证据的基础上已经阐明了绝对立体结构1-5。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1324
• 作为产物：
  描述：

  peroxyplakoric acid A₃ methyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 (2S)-2-((3S,6R)-6-methoxy-6-((4E,6E)-nona-4,6-dienyl)-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自Pakortis sp。的冲绳海洋海绵的抗真菌过氧缩酮酸。

  摘要：

  将抗真菌过氧缩酮酸及其甲酯，过氧苯甲酸A1甲酯（1），A2甲酯（2），A3甲酯（3），B1甲酯（4）和B3甲酯（5）分离出来Plakortis sp。的冲绳海洋海绵。在化学和物理化学证据的基础上已经阐明了绝对立体结构1-5。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1324

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1,2-dioxanes: approaches to the peroxyplakoric acids
  作者：Chunping Xu、Chris Schwartz、Joseph Raible、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.068

  日期：2009.11

  The stereospecific intramolecular alkylation of a hydroperoxyacetal provides the basis for the first asymmetric synthesis of the dioxane propionate core of the peroxyplakorates. Chemoselective hydrometallation of an alkyne in the presence of a peroxide is used to introduce a synthon for the polyunsaturated side chains of the peroxyplakorates. The route suggests a general solution for the 1,2-dioxane unit in many peroxide natural products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.