3-acetonyl-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane | 78386-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-acetonyl-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1-(2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)propan-2-one
• CAS: 78386-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: SDJRTDADQAOAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮 在 3-戊醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetonyl-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环化合物的溶剂化重排。第2部分。动力学

  摘要：

  已经研究了三种2- exo - chloroazabicyclocycloanes在乙醇水溶液和二恶烷水溶液中的溶剂分解速率，并得出了一级速率常数，并将其与类似化合物的公开值进行了比较。在这些重排的速率控制步骤中，桥N原子的邻氨基苯甲酸酯辅助显然并不重要，尽管在2 - exo -chloro-7-甲基-7-azanorbornane的情况下可能很小。还报道了在乙醇水溶液和丙酮水溶液混合物中的tropan-2β-甲苯基对磺酸盐的溶剂化结果，并将其与碳双环和氧双环类似物的文献数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810001346

文献信息

• Solvolytic rearrangements of azabicyclic compounds. Part 1. Identification of products
  作者：John W. Bastable、Anthony J. Cooper、Ian R. Dunkin、John D. Hobson、William D. Riddell

  DOI：10.1039/p19810001339

  日期：——

  The products of solvolysis of 2β-halogeno-derivatives of 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane,9-methyl-9-azabicyclo-[4.2.1]- and -[3.3.1]-nonane, and 7-methyl-7-azabicyclo[3.2.1]-octane, have been isolated and characterised. Solvolytic rearrangement of 2-bromotropinone to a 4-hydroxy-tropan-6-one is also described.

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，9-甲基-9-氮杂双环-[4.2。]的2β-卤代衍生物的溶剂分解产物。已分离并表征了1]-和-[3.3.1]-壬烷以及7-甲基-7-氮杂双环[3.2.1]-辛烷。还描述了2-溴代肌酮到4-羟基-tropan-6-one的溶剂化重排。
• BASTABLE J. W.; COOPER A. J.; DUNKIN I. R.; HOBSON J. D.; RIDDELL W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1339-1345
  作者：BASTABLE J. W.、 COOPER A. J.、 DUNKIN I. R.、 HOBSON J. D.、 RIDDELL W. D.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic rearrangements of azabicyclic compounds. Part 2. Kinetics
  作者：John W. Bastable、Ian R. Dunkin、John D. Hobson

  DOI：10.1039/p19810001346

  日期：——

  published values for analogous compounds. Anchimeric assistance by the bridge N-atom is evidently not important in the rate-controlling step in these rearrangements, though it may occur to a minor extent in the case of 2-exo-chloro-7-methyl-7-azanorbornane. Solvolytic results for tropan-2β-yl toluene-p-sulphonate in aqueous ethanol and aqueous acetone mixtures are also reported and compared with literature

  已经研究了三种2- exo - chloroazabicyclocycloanes在乙醇水溶液和二恶烷水溶液中的溶剂分解速率，并得出了一级速率常数，并将其与类似化合物的公开值进行了比较。在这些重排的速率控制步骤中，桥N原子的邻氨基苯甲酸酯辅助显然并不重要，尽管在2 - exo -chloro-7-甲基-7-azanorbornane的情况下可能很小。还报道了在乙醇水溶液和丙酮水溶液混合物中的tropan-2β-甲苯基对磺酸盐的溶剂化结果，并将其与碳双环和氧双环类似物的文献数据进行了比较。