1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone | 878003-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone
• 英文别名: 1-[(1R,2S,3S,4S)-3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 878003-12-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: KTTRSJSNXMXYFK-JKBKZWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone 在 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.76h， 生成 4-{2-[4-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}but-2-enoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 ruthenium-catalyst lithium hydroxide 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  大地丁A的双环[3.3.0]辛烯核的合成

  摘要：

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.124