1,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-imidazole | 89600-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-methyleneimidazole；Imidazole, tetrahydro-1,3-dimethyl-2-methylene-；1,3-dimethyl-2-methylideneimidazole
• CAS: 89600-57-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: INVYBHFLSVDDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚烷基烯酮的合成、结构表征和配位化学

  摘要：

  亚烷基乙烯酮通常表现出很高的内在反应性，阻碍了制备规模的分离。在此，我们报告了通过咪唑基重氮烯烃与一氧化碳反应合成亚烷基烯酮。这些杂枯草烯的良好热稳定性允许通过单晶 X 射线衍射进行表征。N-杂环亚烷基烯酮可用作过渡金属和主族金属的 C 供体配体，如 AuCl、RhCl(CO) 2、PdCl(C 3 H 5 ) 和 GaCl 3配合物的分离所证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc05161j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有双环二氨基和二氟芳基取代基的扭曲推拉烯烃

  摘要：

  N-杂环烯烃（NHO）与氟芳烃的系统组合导致了扭曲的推拉烯烃。这些烯烃在孪位位置带有供电子环二氨基取代基和两个吸电子氟芳基取代基。通过改变 NHO 和氟芳烃，该合成方法可以扩展到各种取代的推拉烯烃。这些分子的固态分子结构揭示了中心 C-C 键的显着伸长和烯烃基序中的扭曲几何形状。用紫外-可见光谱研究了吸收特性。扭曲的推挽烯烃的氧化还原性质用电化学以及紫外-可见/近红外和 EPR 光谱电化学探测，同时对电子结构进行了计算评估和验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01201

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Living Ring-Opening Polymerization of Lactones by <i>N</i>-Heterocyclic Olefin/Al(C₆F₅)₃ Lewis Pairs: Structures of Intermediates, Kinetics, and Mechanism
  作者：Qianyi Wang、Wuchao Zhao、Jianghua He、Yuetao Zhang、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02398

  日期：2017.1.10

  the tetrahedral intermediate, followed by the rate-determining ring-opening step to regenerate the zwitterionic species that re-enters into the next chain propagation cycles. Owning to the living features and lack of transesterification side reactions possessed uniquely by this Lewis pair polymerization system, well-defined di- and triblock copolymers with narrow molecular weight distributions (Đ = 1

  强路易斯酸Al（C 6 F 5）3与强路易斯碱N-杂环烯烃（NHO）结合，可共同促进内酯的活性开环（共）聚合，以δ-戊内酯（δ- VL）和ε-己内酯（ε-CL）。获得了中到高分子量的线性（共）聚酯（M w高达855 kg / mol），并且大多数都表现出较窄的分子量分布（Đ低至1.02）。对关键反应中间体的结构，动力学和聚合物结构的详细研究已导致了聚合机理，因为引发涉及Al（C 6 F5）通过NHO 3活化的单体形成结构特征的两性离子四面体中间体，然后将其开环以产生活性两性离子物质。在繁殖周期中，该开环的两性离子物质及其同系物攻击被Al（C 6 F 5）3活化的进入单体，生成四面体中间体，然后进行速率确定的开环步骤以再生两性离子物质，重新进入下一个链传播周期。由于该路易斯对聚合体系独特的活性特征和缺乏酯交换副反应的缘故，分子量分布窄的定义明确的二嵌段和三嵌段共聚物（Đ = 1.06-1.1
• Anomalous magnetism of uranium(IV)-oxo and -imido complexes reveals unusual doubly degenerate electronic ground states
  作者：John A. Seed、Letitia Birnoschi、Erli Lu、Floriana Tuna、Ashley J. Wooles、Nicholas F. Chilton、Stephen T. Liddle

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.001

  日期：2021.6

  insight. Most uranium(IV) complexes exhibit low-temperature magnetic moments tending to zero, consistent with a non-degenerate spin-orbit ground state. However, there is a growing number of uranium(IV) complexes with low-temperature magnetic moments ≥1 μB, suggesting a degenerate ground state, but the electronic structure implications and origins have been unclear. We report uranium(IV)-oxo and -imido

  表征任何金属配合物的一个基本部分是了解其电子基态，磁力测定法为此提供了关键洞察力。大多数铀 (IV) 配合物表现出趋于零的低温磁矩，与非简并自旋轨道基态一致。然而，越来越多的铀 (IV) 配合物具有 ≥ 1 μ B的低温磁矩，表明基态简并，但电子结构的含义和起源尚不清楚。我们报告了具有低温磁矩（约 1.5–1.6 μ B) 并表明它们表现出近乎双重退化的自旋轨道基态。我们确定这是由于氧代和亚氨基阴离子的强点电荷样供体性质产生伪对称电子结构，并且传统的晶体场论证有助于理解铀 (IV) 的电子结构和磁性。这表明大量铀 (IV) 配合物可能会受益于对其自旋轨道基态性质的仔细重新评估。
• Lithiation of N-Heterocyclic Olefins
  作者：Thomas Xaver Gentner、Gerd Ballmann、Jürgen Pahl、Holger Elsen、Sjoerd Harder

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00572

  日期：2018.12.10

  clean and gave a precipitate of the product in which the MeNHO ligand is cleanly lithiated in the alkene backbone (1). Lithiation of the much bulkier 1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-2-methyleneimidazole (DIPPNHO) needs the presence of TMEDA as a cosolvent to give backbone lithiation (2). Depending on the cosolvent, the following products could be crystallized and fully characterized by X-ray diffraction

  n BuLi在己烷/苯中对1,3-二甲基-2-亚甲基咪唑（Me NHO）进行质子交换快速而干净，得到的产物沉淀是Me NHO配体在烯烃主链中干净地被锂化（1）。备受笨重1,3-双（2,6-二-锂化异-propylphenyl）-2- methyleneimidazole（DIPP NHO）需要TMEDA的存在作为助溶剂，得到主链锂化（2）。根据助溶剂的不同，以下产物可能会结晶并通过X射线衍射和NMR进行全面表征：1-THF，1-TMEDA，1-（TMEDA）0.5和2-TMEDA。具有饱和主链的Me NHO配体不易被n BuLi锂化，甚至在高温下也不发生反应。然而，加入TMEDA已经在室温下通过开环产生了分解，从而给出了由二锂化的配体片段和两个锂化的TMEDA配体组成的复合聚集体。DFT计算揭示了环状C–N键之一断裂的可能机理。该过程最有可能经历饱和主链的事先锂化，似乎对于具有饱和主链的N
• Synthesis, structural characterization, and coordination chemistry of imidazole-based alkylidene ketenes
  作者：Wolfram Feuerstein、Paul Varava、Farzaneh Fadaei-Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1039/d1cc05161j

  日期：——

  Alkylidene ketenes typically display high intrinsic reactivity, impeding isolation on a preparative scale. Herein, we report the synthesis of alkylidene ketenes by reaction of imidazole-based diazoolefins with carbon monoxide. The good thermal stability of these heterocumulenes allows for characterization by single crystal X-ray diffraction. N-Heterocyclic alkylidene ketenes can be used as C-donor

  亚烷基乙烯酮通常表现出很高的内在反应性，阻碍了制备规模的分离。在此，我们报告了通过咪唑基重氮烯烃与一氧化碳反应合成亚烷基烯酮。这些杂枯草烯的良好热稳定性允许通过单晶 X 射线衍射进行表征。N-杂环亚烷基烯酮可用作过渡金属和主族金属的 C 供体配体，如 AuCl、RhCl(CO) 2、PdCl(C 3 H 5 ) 和 GaCl 3配合物的分离所证明。