S-adenosylselenohomocysteine selenoxide | 21127-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-adenosylselenohomocysteine selenoxide
• 英文别名: S-adenosyl-L-homocysteine sulfoxide；SaAHO；S-adenosin-5'-yl-S-oxo-Sλ⁴-homocysteine；S-Adenosyl-L-homocystein-S-oxid；(2S)-2-Amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfinyl]butanoic acid
• CAS: 21127-35-5；29907-86-6；29907-90-2；29907-91-3；60018-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 400.415
• InChiKey: UCALNDAYBFUTCI-AVGQJNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-adenosylselenohomocysteine selenoxide 在 sodium dithionite 、 reconstituted radical S-adenosyl-L-methionine methyltransferase NosN 、 L-色氨酸 作用下， 生成 脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  两种自由基S-腺苷-1-蛋氨酸酶对亚砜和砜的还原裂解

  摘要：

  由于硫醚氧化作用，自然界中普遍发现亚砜和砜，而仅发现极少数的酶可代谢这些化合物。利用自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）的[4Fe-4S]簇的强还原电位，我们在本文中报道了第一酶催化的亚砜和砜的还原裂解。我们显示了两个自由基SAM酶，色氨酸裂解酶NosL和C类自由基SAM甲基转移酶NosN，能够作用于亚砜SAHO和砜SAHO 2，两者在结构上都与SAM类似。NosL裂解连接SAHO硫中心的所有三个键（即，S–C（5'），S–C（γ）和S–O），优先选择S–C（5'）键裂解。SHAO也发现了类似的S–C裂解活性2，但未观察到S–O裂解。与NosL相反，NosN几乎完全以更高的效率裂解SAHO和SAHO 2的S–C（5'）键。我们的研究为[4Fe-4S]团簇介导的还原反应提供了有价值的见解，并突出了自由基SAM酶的显着催化混杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00844
• 作为产物：
  描述：

  S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 生成 S-adenosylselenohomocysteine selenoxide
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-蛋氨酸类似物的合成和评估，作为大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.051

文献信息

• Screening, diagnostic and therapeutic methods relating to RIZ
  申请人：——

  公开号：US20030092095A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention provides a method of screening for a compound that modulates RIZ histone methyltransferase (HMT) activity, by contacting a RIZ or RIZ fragment having HMT activity with one or more candidate compounds, and determining histone methyltransferase activity of the contacted RIZ or RIZ fragment. Also provided is a method of screening for a compound that modulates progesterone receptor (PR) activity, by providing a RIZ1 modulatory compound, and determining the ability of the RIZ1 modulatory compound to modulate PR activity. Further provided is a method of identifying an individual with an estrogen receptor positive (ER+) tumor having a reduced likelihood of responding to endocrine therapy. The method involves determining the RIZ1 status of the tumor, wherein an abnormal RIZ1 status identifies the individual as an individual with a reduced likelihood of responding to endocrine therapy.

  本发明提供了一种筛选调节RIZ组蛋白甲基转移酶（HMT）活性的化合物的方法，该方法通过将具有HMT活性的RIZ或RIZ片段与一种或多种候选化合物接触，并测定接触的RIZ或RIZ片段的组蛋白甲基转移酶活性。还提供了一种筛选调节孕酮受体（PR）活性的化合物的方法，其方法是提供一种 RIZ1 调节化合物，并确定 RIZ1 调节化合物调节 PR 活性的能力。进一步提供了一种方法，用于鉴定雌激素受体阳性（ER+）肿瘤患者对内分泌治疗应答可能性降低的个体。该方法包括确定肿瘤的RIZ1状态，其中异常的RIZ1状态将个体鉴定为对内分泌治疗应答可能性降低的个体。
• SCREENING, DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC METHODS RELATING TO RIZ
  申请人：The Burnham Institute

  公开号：EP1480597A2

  公开（公告）日：2004-12-01
• EP1480597A4
  申请人：——

  公开号：EP1480597A4

  公开（公告）日：2005-02-02
• BETA-CELL REPLICATION PROMOTING COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2513298A2

  公开（公告）日：2012-10-24
• US5872104A
  申请人：——

  公开号：US5872104A

  公开（公告）日：1999-02-16