3-allyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole | 686769-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-allyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-prop-2-enyl-3H-2,1-benzoxasilole
• CAS: 686769-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: SPYJZSHMPOZRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过五价硅中间体的新型重排，新合成1,3-二氢苯并[1,2]恶唑。

  摘要：

  描述了一种新的苯并[1,2]恶唑的合成方法，其中发生了前所未有的分子内烯丙基转移，可能涉及五价硅中间体。

  DOI：

  10.1039/b311804e
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-allyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  通过五价硅中间体的新型重排，新合成1,3-二氢苯并[1,2]恶唑。

  摘要：

  描述了一种新的苯并[1,2]恶唑的合成方法，其中发生了前所未有的分子内烯丙基转移，可能涉及五价硅中间体。

  DOI：

  10.1039/b311804e

文献信息

• Design, Synthesis, and Application of Polymer-Supported Silicon-Transfer Agents for Cross-Coupling Reactions with Organolithium Reagents
  作者：Minh H. Nguyen、Kevin T. O’Brien、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02004

  日期：2017.10.20

  The initial design, synthesis, and validation of polymer-supported siloxane transfer agents have been achieved that permit the direct use of organolithium reagents in the palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Through rational design, two generations of polymer support were developed that significantly simplify product purification and the transfer agent recycling.

  已经实现了聚合物负载的硅氧烷转移剂的初步设计，合成和验证，从而可以在钯催化的交叉偶联反应中直接使用有机锂试剂。通过合理的设计，开发了两代聚合物载体，可显着简化产品纯化和转移剂的回收利用。
• Recyclable Polystyrene-Supported Siloxane-Transfer Agent for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Minh H. Nguyen、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol5007086

  日期：2014.4.4

  The rational design, synthesis, and validation of a significantly improved insoluble polymer-supported siloxane-transfer agent has been achieved that permits efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The cross-linked polystyrene support facilitates product purification with excellent siloxane recycling. Drawbacks of a previous polymer-supported siloxane-transfer agent, relating to reaction

  已经实现了显着改进的不溶性聚合物负载的硅氧烷转移剂的合理设计、合成和验证，其允许有效的钯催化交叉偶联反应。交联聚苯乙烯载体通过优异的硅氧烷回收促进产品纯化。先前聚合物负载的硅氧烷转移剂的缺点，与重复循环后的反应效率和聚合物稳定性有关，已得到解决。