烯丙基氯(甲基)苯基硅烷 | 112945-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 烯丙基氯(甲基)苯基硅烷
• 英文名称: allylchloromethylphenylsilane
• 英文别名: Vinylphenyldimethylchlorosilane；chloro-methyl-phenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 112945-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClSi
• 分子量: 196.752
• InChiKey: MLLIERDVEOBFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基氯(甲基)苯基硅烷 在 正丁基锂 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-allyl-2-(n-butyl)-1-methyl-1-phenyl-1-silaindene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯 在 copper(l) iodide 、 magnesium 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 烯丙基氯(甲基)苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过分子内甲硅烷基-Heck反应合成不饱和甲硅烷基杂环。

  摘要：

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00498

文献信息

• Controlled introduction of allylic group to chlorosilanes
  作者：Zhifang Li、Xiaojun Cao、Guoqiao Lai、Jinhua Liu、Yong Ni、Jirong Wu、Huayu Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.023

  日期：2006.11

  controlled manner. Thus allylation of trisubstituted chlorosilanes (R3SiCl) afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. Dichlorosilanes (R2SiCl2) can either afford monoallylated silanes or diallylated silanes depending on the amount of allylsamarium bromide used. Similarly, trichlorosilanes (RSiCl3) can selectively afford mono-, di-, and tri-allylation products. Finally

  用烯丙基溴化mar已经实现了氯硅烷的烯丙基化，特别是以可控的方式。因此，三取代的氯硅烷（R 3 SiCl）的烯丙基化得到各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。根据所用的烯丙基溴化amount的量，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）既可以提供单烯丙基化的硅烷，也可以提供二烯丙基化的硅烷。类似地，三氯硅烷（RSiCl 3）可以选择性提供单，二和三烯丙基化产物。最后，使全氯硅烷（SiCl 4）逐步烯丙基化，并以令人满意的产率获得相应的分别含有一个，两个，三个或四个烯丙基的硅烷。
• Selective mono- and di-allylation and allenylation of chlorosilanes using indium
  作者：Zhifang Li、Chenjun Yang、Hongfang Zheng、Huayu Qiu、Guoqiao Lai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.028

  日期：2008.12

  Allyl and allenyl groups have been introduced into silicon systems by the allylation and allenylation of chlorosilanes using allyl bromide or propargyl bromide with indium. The allylation of chlorosilanes afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. By applying this method, the reactions of 1-bromo-3-methylbut-2-ene, 3-bromo-2-methylprop-1-ene and 3-bromobut-1-ene with

  通过使用烯丙基溴或炔丙基溴与铟的氯硅烷的烯丙基化和烯丙基化，已将烯丙基和烯丙基引入硅系统。氯硅烷的烯丙基化提供了各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。通过应用该方法，1-溴-3-甲基丁-2-烯，3-溴-2-甲基丙-1-烯和3-溴丁-1-烯与氯硅烷的反应也可以顺利进行，从而产生区域选择性的烯丙基重排产物丰产。在铟的介导下，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）和三氯硅烷（RSiCl 3）可以根据烯丙基溴和铟的用量提供单烯丙基化硅烷或二烯丙基化硅烷。
• Oxidative detagging of fluorous organosilanes
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.017

  日期：2009.12

  fluorous silylated bicyclononane, prepared from the titanium-mediated annulation of 1-acetylcyclohexene and a fluorous-tagged allylsilane, was successfully detagged under Fleming-type oxidation conditions. The stereochemistry of the resulting hydroxylated product indicates retention of configuration upon detagging in line with the non-fluorous variant of this transformation.

  我们已经验证了一种新颖的脱标签策略，其特征在于将含氟标签的硅烷与羟基部分解开。由钛介导的1-乙酰基环己烯和氟标记的烯丙基硅烷制得的氟硅烷基化双环壬烷在弗莱明型氧化条件下成功脱标记。所得羟基化产物的立体化学表明，与该转化的非氟变体一致，在脱标签后构型得以保留。
• Organocatalytic DYKAT of <i>Si</i>-Stereogenic Silanes
  作者：Hui Zhou、Roberta Properzi、Markus Leutzsch、Paola Belanzoni、Giovanni Bistoni、Nobuya Tsuji、Jung Tae Han、Chendan Zhu、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.3c00858

  日期：2023.3.8

  silanes, stereogenic at silicon, are rather limited. While catalytic asymmetric desymmetrization reactions of symmetric organosilicon compounds have been developed, the utilization of racemic silanes in a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) or dynamic kinetic resolution (DKR) would significantly expand the breadth of accessible Si-stereogenic compounds. We now report a DYKAT of racemic allyl

  手性有机硅烷在自然界中不存在，因此不存在于“手性池”中。因此，对映体纯硅烷（硅立体异构体）的合成方法相当有限。虽然对称有机硅化合物的催化不对称去对称反应已经开发出来，但在动态动力学不对称转化（DYKAT）或动态动力学拆分（DKR）中使用外消旋硅烷将显着扩大可利用的Si立体化合物的范围。我们现在报道了一种外消旋烯丙基硅烷的 DYKAT，其由强效且受限的亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 催化剂实现，提供了获得Si立体硅基醚的途径。该反应的产物很容易转化为有用的对映体纯单氢硅烷。我们提出了一种光谱和实验支持的机制，涉及催化剂结合中间体的差向异构化。
• On the synthesis of siloxanes. XXIV. Nucleophilic substitution reactions of 2-functional 1,3-dioxa-2-4,7-trisilacylcloheptanes and 1,3-dioxa-2,4,8-trisilacyclooctanes
  作者：K. R�hlmann、S. J�hnichen、U. Scheim、D. Scheller

  DOI：10.1007/bf01169967

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