ethyl 4-aminothiophene-2-carboxylate | 67998-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-aminothiophene-2-carboxylate
• CAS: 67998-24-7
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD20694594
• 分子量: 171.22
• InChiKey: WJOPRNBFYSIVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-aminothiophene-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-hexadecylamino-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 在 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-aminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  根据公式(I)，1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。

  公开号：

  US20130324501A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20200339555A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and n have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I, and methods of preparing and use thereof. The compounds are useful as vaccine adjuvant potentiators.

  该发明提供了化合物I的化学式，或其盐，其中R1、R2、R3、A和n具有规范中描述的任何值，以及包含化合物I的组合物，以及其制备和使用方法。这些化合物可用作疫苗佐剂增强剂。
• IMIDAZOPYRIDINYL THIAZOLYL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20090005374A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or CDK inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或CDK抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• .beta.-mercapto-propanamide derivatives useful in the treatment of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05506259A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds of formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, Het and n have the meanings reported in the description, processes for their preparation and pharmaceutical compositions which contain them as active ingredients are described. The compounds of formula I are useful in the treatment of cardiovascular diseases.

  本文描述了公式##STR1##中的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.2、Het和n的含义如描述中所述，以及它们的制备过程和包含它们作为活性成分的药物组合物。公式I中的化合物在治疗心血管疾病方面是有用的。
• Mechanism-Based Cofactor Derivatization of a Copper Amine Oxidase by a Branched Primary Amine Recruits the Oxidase Activity of the Enzyme to Turn Inactivator into Substrate
  作者：Chunhua Qiao、Ke-Qing Ling、Eric M. Shepard、David M. Dooley、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja058838f

  日期：2006.5.1

  to a transamination mechanism. Following the initial isomerization of substrate Schiff base to product Schiff base, a facile aromatization of the latter results in a metastable N-aryl derivative of the reduced cofactor aminoresorcinol, which is catalytically inactive. The latter derivative is then slowly oxidized by O(2), apparently facilitated partially by the active-site Cu(II), to form a quinonimine

  铜胺氧化酶 (CAO) 已进化为催化未支化的伯胺氧化脱氨基为醛。我们报告了带有芳香化倾向部分的支链伯胺 4-amino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylate (1)，被牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 对映选择性识别 (S >> R)作为临时灭活剂和底物。底物活性源于 O(2) 依赖的共价修饰酶的营业额，释放 4-aminothiophene-2-carboxylate (2) 作为最终产品。(S)-1 与 BPAO 的相互作用发生在酶活性位点内，解离常数为 0.76 microM。来自动力学和光谱研究的证据，以及 BPAO 与 (S)-1 的化学计量反应的 HPLC 分析，结合使用醌辅因子模拟物的模型研究，确定酶根据转氨机制代谢 1。在底物席夫碱初始异构化为席夫碱产物后，后者的轻松芳构化导致还原的辅因子氨基间苯二酚的亚稳态 N-芳基衍生物，其无催化活性。后一种衍生物随后被
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09440954B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols according to formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme.

  公式（I）的1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。