2-(3-Methoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone | 1239488-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1239488-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GKQQYSYJWGIUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₅NO₅
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 、 邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Methoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107

文献信息

• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力
• A mild and efficient protocol to synthesize chromones, isoflavones, and homoisoflavones using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide
  作者：G. Mahaboob Basha、S. Kumar Yadav、R. Srinuvasarao、S. Prasanthi、T. Ramu、N. Mangarao、V. Siddaiah

  DOI：10.1139/cjc-2013-0137

  日期：2013.8

  A mild and efficient one-flask method has been developed for the synthesis of chromones, isoflavones, and homoisoflavones from 2-hydroxyacetophenones, deoxybenzoins, and dihydrochalcones, respectively, via one-carbon extension using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide. Deoxybenzoins and dihydrochalcones were prepared in situ by the reaction of readily available substituted phenols with phenylacetic acids and 3-phenylpropanoic acids, respectively. This method allows the synthesis of a wide range of compounds with multiple phenolic hydroxyls and other substituents. The methodology has been applied to the synthesis of three naturally occurring isoflavones such as formononetin (9c), daidzein (9d), and retusin (9h).

  已开发出一种温和高效的一瓶法合成方法，用于从2-羟基苯乙酮、去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过一碳延伸使用复合物2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺合成香豆素、异黄酮和同异黄酮。去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过易得的取代苯酚与苯乙酸和3-苯基丙酸反应原位制备。该方法允许合成具有多个酚羟基和其他取代基的广泛化合物。该方法已应用于合成三种天然存在的异黄酮，如异黄酮（9c）、黄豆异黄酮（9d）和利图素（9h）。