2-(苯磺酰基)-1,2-二苯基乙酮 | 33641-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: benzoylphenylmethyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；1,2-Diphenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 33641-39-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: VWCUNOQQIDRICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1,2-二苯基乙酮 在 phenylchloroiodonium chloride 、 sodium isopropylate 作用下， 生成 1-chloro-1,2-diphenyl-1-phenylsulfonyl-2-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Karavan, V. S.; Simonov, D. A.; Novikov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.1, p. 812 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,2-diphenyl-1-phenylsulfonyl-2-ethanone 在 sodium p-thiocresolate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(苯磺酰基)-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Karavan, V. S.; Simonov, D. A.; Novikov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.1, p. 812 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X-ray investigations of sulfur-containing fungicides. III. Intramolecular forces governing the conformation of a novel orthorhombic polymorph of benzoylmethyl phenyl sulfone, benzoylmethyl 4-chlorophenyl sulfone and benzoylphenylmethyl phenyl sulfone
  作者：W. M. Wolf

  DOI：10.1107/s0108768101016238

  日期：2001.12.1

  The crystal and molecular structures of three beta-ketosulfones: benzoylmethyl phenyl sulfone (I), benzoylmethyl 4-chlorophenyl sulfone (II) and benzoylphenylmethyl phenyl sulfone (III) have been investigated using X-ray analysis and quantum mechanics ab initio calculations. Compound (I) crystallizes in the monoclinic and orthorhombic crystal systems. The crystal structure of the orthorhombic polymorph

  使用X射线分析和量子力学从头计算方法研究了三种β-酮砜的晶体和分子结构：苯甲酰基甲基苯基砜（I），苯甲酰基甲基4-氯苯基砜（II）和苯甲酰基苯基甲基苯基砜（III）。化合物（I）在单斜晶系和正交晶系中结晶。正交晶体多晶型物的晶体结构以前没有报道。在室温和日光下，浅黄色斜方晶体经历转变为稳定的无色单斜晶型。苯甲酰基甲基苯基砜中的超共轭sigma（S-C1）-pi（*）（C2 = O3）和sigma（*）（S-C1）-pi（C2 = O3）稳定能在很大程度上取决于中心二面角α： S-C1-C2 = O3，对于薄纱布排列最大 如在（I）的两种晶体形式中所发现的。所有化合物（I），（II）和（III）的电子密度分布都受到氧孤对与相邻S-C1和C1-C2键的非键合轨道的相互作用的显着影响。后一种效应负责将电子密度从O原子向分子的中心部分反向捐赠。
• Nitroepoxide ring opening with thionucleophiles in water: synthesis of α-xanthyl ketones, β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids
  作者：Elham Badali、Hossein Rahimzadeh、Ali Sharifi、Azizollah Habibi、Azim Ziyaei Halimehjani

  DOI：10.1039/d0ob00941e

  日期：——

  sulfinates and sodium bisulfite in water is investigated. It provides a direct and green route for the synthesis of α-xanthyl-α-aryl-2-propanones (P2P-xanthate derivatives), β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids. High to excellent yields, performing the reaction in water under catalyst-free conditions, and easy work-up are the main advantages of this protocol.

  研究了硫代亲核试剂（如黄原酸钾，芳基亚磺酸钠和亚硫酸氢钠）在水中的硝基环氧开环。它为合成α-黄原基-α-芳基-2-丙烷（P2P-黄原酸酯衍生物），β-酮砜和β-酮磺酸提供了直接且绿色的途径。该方案的主要优点是高至优异的产率，在无催化剂的条件下在水中进行反应以及易于后处理。
• Iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with dioxygen and sulfinic acids: a highly efficient and green approach to β-ketosulfones
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Min Wu、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ob01369g

  日期：——

  A novel and efficient iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and dioxygen for the synthesis of β-ketosulfones has been developed.

  已开发出一种新颖高效的铁催化的烯烃直接二官能化反应，使用亚砜酸和二氧化硫合成β-酮磺酸盐。
• X-ray investigations of sulfur-containing fungicides. II. Intramolecular forces governing the conformation of four novel α-phenylazo- and α-phenylhydrazono-β-ketosulfones
  作者：W. M. Wolf

  DOI：10.1107/s0108768100013197

  日期：2001.2.1

  The crystal and molecular structures of four novel beta-ketosulfones, phenyl benzoyl(phenylhydrazono)methyl sulfone (I), phenyl benzoyl(4-nitrophenylhydrazono)methyl sulfone (II), (benzoyl)(phenyl)(phenylazo)methyl phenyl sulfone (III) and (benzoyl)(phenyl)(3-chlorophenylazo)methyl 4-tolyl sulfone (IV), have been investigated using X-ray analysis and density functional theory supplemented by ab initio

  四种新型β-酮砜，苯基苯甲酰基（苯基肼基）甲基砜（I），苯基苯甲酰基（4-硝基苯基肼基）甲基砜（II），（苯甲酰基）（苯基）（苯基偶氮）甲基苯基砜（III）的晶体和分子结构）和（苯甲酰基）（苯基）（3-氯苯基偶氮）甲基4-甲苯砜（IV），已通过X射线分析和密度泛函理论进行了补充，并从头进行了Hartree-Fock计算。（I）和（II）的构象通过在磺酰基和α-肼基部分之间形成的强分子内共振辅助氢键而稳定。S原子上随后的正电荷增加通过附近的β-羰​​基基团的pi-共轭和立体电子反向提供而得到补偿。化合物（III）和（IV）呈强烈扭曲的螺旋桨形状，具有枢轴四面体C1原子。畸变主要来自彼此相对的α-偶氮苯基和α-苯基部分的近似共面性。主要的立体电子相互作用涉及从α-偶氮N2向磺酰基S和β-羰基C2原子的电子密度贡献。
• A regioselective synthesis of β-difluoromethoxy vinyl sulfones<i>via O</i>-difluoromethylation of β-ketosulfones using sodium chlorodifluoroacetate
  作者：Km Ishu、Neha Sharma Prabhakar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d3ob01142a

  日期：——

  A practical synthesis of new β-difluoromethoxy vinyl sulfones has been explored by O-difluoromethylation of β-ketosulfones using the inexpensive and easily workable sodium chlorodifluoroacetate as a difluorocarbene precursor. The strategy is convenient and regioselective, and features an adequate substrate scope and functional group tolerance.

  使用廉价且易于加工的氯二氟乙酸钠作为二氟卡宾前体，通过β-酮砜的O-二氟甲基化，探索了新型β-二氟甲氧基乙烯基砜的实用合成。该策略方便且具有区域选择性，并具有足够的底物范围和官能团耐受性。