Spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene]-3',6'-diol | 55373-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene]-3',6'-diol
• CAS: 55373-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YUFBPELPLDOPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene]-3',6'-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1,4-dihydro-11-(spirocyclopropyl)-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备环状对苯醌的简单程序。1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 的改进合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。

  DOI：

  10.1080/00397919808005109
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯 生成 Spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene]-3',6'-diol
  参考文献：
  名称：

  Long range electron paramagnetic resonance coupling interactions in spiro derivatives of bicyclo[2.2.1]heptyl semiquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a032

文献信息

• KOSMAN D.; STOCK L. M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 15, 2255-2258
  作者：KOSMAN D.、 STOCK L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Long range electron paramagnetic resonance coupling interactions in spiro derivatives of bicyclo[2.2.1]heptyl semiquinone
  作者：Daniel Kosman、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo00903a032

  日期：1975.7
• A Simple Procedure for Preparing Annulated<i>p</i>-Benzoquinones. Improved Synthesis of 1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic、Rajesh Shukla

  DOI：10.1080/00397919808005109

  日期：1998.2

  Abstract A simple and efficient two-step, one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diones is reported. This synthesis, which utilizes readily available starting materials and inexpensive reagents, can be used to prepare 1a-1c in 70–90% overall yield. This procedure was extended successfully to prepare a more highly complex annulated p-benzoquinone i.e., 8.

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。