2,3-dicyano-7,7-dimethyl-5,6-benzonorbornadiene | 117461-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dicyano-7,7-dimethyl-5,6-benzonorbornadiene
• 英文别名: 11,11-Dimethyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 117461-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: XJFQIALUDPMVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 、 2,2-二甲基茚 反应 6.0h， 以18%的产率得到2,3-dicyano-7,7-dimethyl-5,6-benzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对乙烯基取代的双环系统的双-π-甲烷重排的效率和区域选择性的影响

  摘要：

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85094-8

文献信息

• HEMETSBERGER, HELFRIED;NOBBE, MATTHIAS, TELEHEDRON, 44,(1988) N 1, 67-80
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NOBBE, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of vinyl-substituted bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Matthias Nobbe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85094-8

  日期：1988.1

  - which were mono- or disubstituted at the vinyl moiety were synthesized. The substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement were studied with the results: 1) The dihydrobenzobarrelene system rearranges less efficiently than the 7,7-benzonorbornadiene system. 2) The effect of the substituents on the efficiencies is more pronounced in the less efficient

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。