1,3-dichloro-2-trimethylsiloxy-1-propene | 111697-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-trimethylsiloxy-1-propene
• 英文别名: [(1,3-Dichloroprop-1-en-2-yl)oxy](trimethyl)silane；1,3-dichloroprop-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 111697-70-2
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 199.152
• InChiKey: ZHKMMCJJRXLVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-dichloro-2-trimethylsiloxy-1-propene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(E)-1,3-Dichloro-1,3-bis-trimethylsilanyl-2-trimethylsilanyloxy-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes viagem-Trimethylsilylation of Vinyl Halides

  摘要：

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.777

文献信息

• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes via<i>gem</i>-Trimethylsilylation of Vinyl Halides
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.777

  日期：1987.2

  Various vinyl halides including enol silyl ethers of α-halo ketones and esters give the corresponding (1-halo-1-alkenyl)trimethylsilanes in fair to good yields on treatment with lithium diisopropylamide at Dry Ice temperature in the presence of chlorotrimethylsilane.

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。