exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptane-5 | 109240-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptane-5
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-methylsulfinylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 109240-00-8；109240-08-6
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: HLGBXGJXEMLCBP-QPFYHTCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-acrylonitrile 、 环戊二烯 生成 exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptane-5
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂：diels-alderdel'α-甲硫基-丙烯腈等的环加成环及加成反应

  摘要：

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87541-4