2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-azobenzen | 23914-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-azobenzen
• 英文别名: bis-(2,4,6-trichloro-phenyl)-diazene；Bis-(2,4,6-trichlor-phenyl)-diazen；2.4.6.2'.4'.6'-Hexachlor-azobenzol；2,2',4.4',6,6'-hexachloroazobenzene；2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-azobenzol；2.2'.4.4',6.6'-Hexachlor-azobenzol；2,2',4,4',6,6'-Hexachloroazobenzene；bis(2,4,6-trichlorophenyl)diazene
• CAS: 23914-43-4；18490-44-3
• 化学式: C₁₂H₄Cl₆N₂
• 分子量: 388.895
• InChiKey: HGUYQBWYYAFSMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-azobenzen 在 四苯基溴化膦 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen

  摘要：

  公开号：

  EP1524261B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 sodium chloride dihydrate 作用下， 反应 24.0h， 以19%的产率得到2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-azobenzen
  参考文献：
  名称：

  催化C ？芳香胺的H胺化

  摘要：

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201921

文献信息

• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• Magnetic-Field Effect in Aromatic Dediazoniation
  作者：Kenneth K. Laali、Hong Gao

  DOI：10.1002/hlca.19910740207

  日期：1991.3.13

  Homolytic dediazoniation of tribromo- and trichloro-benzenediazonium tetrafluoroborates in highly ionizing, low-nucleophilicity solvents (trifluoroethanol and trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)) exhibits a strong magnetic-field dependency of dediazoniation products; a more facile singlet-to-triplet intersystem crossing results in increased radical-escape products at higher magnetic fields.

  三溴和三氯苯重氮四氟硼酸盐在高度电离，低亲核性溶剂（三氟乙醇和三氟甲磺酸（TfOH））中的均质脱氮作用表现出强烈的磁场依赖性。更容易的单线态到三重态系统间相交会在更高的磁场下增加自由基逃逸产物的数量。
• Chattaway; Orton, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 465
  作者：Chattaway、Orton

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2731
  作者：Goldschmidt

  DOI：——

  日期：——