3-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-pyrazolone | 76552-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-pyrazolone
• 英文别名: 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-3-methyl-5(4H)-pyrazolone；5-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 76552-51-7
• 化学式: C₆H₇F₃N₂O
• 分子量: 180.13
• InChiKey: CRDAXJXLLSGXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  158.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-pyrazolone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-bromo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)oxy)-5-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及除草剂技术领域，具体公开了一种具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用。本发明公开的具有除草活性的吡唑醚类化合物为一通式化合物，说明书中具体公开了12种化合物。实验结果显示，本发明的通式化合物对杂草具有较好的生物活性，有望在农业和其他领域中用作除草剂。

  公开号：

  CN105037342B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基肼 、 2-丁炔酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-(2-alkyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-piperidines

  摘要：

  The regioselective, scaleable synthesis of three 4-(2-alkyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-piperidines is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.044

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 5-Heterocycloxy-3-methyl-1-substituted-1H-pyrazoles
  作者：Jing Kang、Xia Yue、Chang Chen、Jian Li、Hong Ma

  DOI：10.3390/molecules21010039

  日期：——

  With the objective of finding valuable herbicidal candidates, a series of new 5-heterocycloxy-3-methyl-1-substituted-1H-pyrazoles were synthesized and their herbicidal activities were evaluated. The bioassay results showed that some compounds exhibited excellent herbicidal activities at the concentration of 100 mg/L, and compound 5-chloro-2-((3-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)pyrimidine showed bleaching activity to green weeds. In greenhouse conditions, this compound also showed excellent post-emergence herbicidal effect against Digitaria sanguinalis L. at the dosage of 750 g a. i. ha−1.

  为了寻找有价值的除草剂候选化合物，合成了一系列新的5-杂环氧基-3-甲基-1-取代-1H-吡唑，并评估了它们的除草活性。生物测定结果表明，一些化合物在100 mg/L的浓度下表现出优异的除草活性，其中5-氯-2-((3-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-5-基)氧)嘧啶对绿色杂草表现出漂白活性。在温室条件下，该化合物在750 g a.i. ha−1的剂量下，对鼠曲草（Digitaria sanguinalis L.）也表现出优良的出苗后除草效果。
• Photographic materials containing light absorbing methine dyes
  申请人：AGFA-Gevaert N.V.

  公开号：US04266014A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Light-absorbing fluorine-containing 2-pyrazolin-5-one methine oxonol dyes corresponding to the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, aryl, alkoxycarbonyl, carboxy, or carbamoyl, and n is 0, 1, or 2. The dyes can be used in light-sensitive silver halide materials in an antihalation layer, in a filter layer or as screening dyes in a light-sensitive layer. They manifest great stability while in dissolved state within a very large pH-range and they are decolorized easily in one of the processing baths. They are prepared by joining 2 appropriately substituted pyrazolone rings in 4-position by 1 methine group through reaction with an ester of an orthocarboxylic acid or by a tri- or pentamethine group through reaction with .beta.-anilinoacrolein anil HCl or glutaconic dialdehyde dianil HCl respectively.

  具有吸光性的含氟2-吡唑啉-5-酮甲氧醇染料，其对应于公式##STR1##其中R是C.sub.1-C.sub.5烷基，芳基，烷氧羰基，羧基或氨基甲酰基，n为0、1或2。这些染料可以在抗光层、过滤层或作为光敏层中的筛选染料中用于光敏银卤化物材料中。它们在非常大的pH范围内溶解状态下表现出极大的稳定性，并且它们可以在其中一种处理浴中轻易脱色。它们是通过将2个适当取代的吡唑酮环在4位上通过与正交羧酸酯或β-苯基丙烯醛盐酸盐或谷二醛二苯基盐酸盐反应而通过1个甲基基团连接起来制备的三甲基或五甲基基团。
• Novel light-absorbing methine dyes and photographic materials containing them
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0015602A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Light-absorbing fluorine-containing 2-pyrazolin-5-one methine oxonol dyes corresponding to the formula wherein R is C1-C5 alkyl, aryl, alkoxycarbonyl, carboxy, or carbamoyl, and n is 0, 1, or 2. The dyes can be used in light-sensitive silver halide materials in an antihalation layer, in a filter layer or as screening dyes in a light-sensitive layer. They manifest great stability while in dissolved state within a very large pH-range and they are decolourized easily in one of the processing baths. They are prepared by joining 2 appropriately substituted pyrazolone rings in 4-position by 1 methine group through reaction with an ester of an orthocarboxylic acid or by a tri- or pentamethine group through reaction with β-anilinoacrolein anil HCI or glutaconic dialdehyde dianil HCI respectively.

  具有光吸收功能的含氟 2-吡唑啉-5-酮甲氧羰基酚染料，其对应式为 其中 R 是 C1-C5 烷基、芳基、烷氧羰基、羧基或氨基甲酰基，n 是 0、1 或 2。 这些染料可用于光敏卤化银材料中的防光晕层、过滤层或光敏层中的屏蔽染料。在很大的 pH 值范围内，它们在溶解状态下表现出很高的稳定性，而且在其中一种加工浴中很容易脱溶。它们的制备方法是：将 2 个适当取代的吡唑酮环在 4 位上连接 1 个甲基，然后与原羧酸的酯类反应，或分别与 β-苯胺基丙烯醛 anil HCI 或戊二醛 dianil HCI 反应，连接 1 个三甲基或五甲基。
• Solid‐Phase Synthesis of Substituted Pyrazolones from Polymer‐Bound β‐Keto Esters
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Thomas Hippe、Adrian Steinmetz、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1631::aid-ejoc1631>3.0.co;2-#

  日期：2001.5
• US4266014A
  申请人：——

  公开号：US4266014A

  公开（公告）日：1981-05-05