methyl 2-(N-ethyl-perfluorooctanesulfonamido) acetate | 87988-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: methyl 2-(N-ethyl-perfluorooctanesulfonamido) acetate
• 英文别名: N-Ethyl-N-[(heptadecafluorooctyl)sulfonyl]glycine methyl ester；methyl 2-[ethyl(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctylsulfonyl)amino]acetate
• CAS: 87988-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₁₇NO₄S
• 分子量: 599.266
• InChiKey: YINRKAIEOIJBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-ethyl-perfluorooctanesulfonamido) acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N-乙基-N-[(十七氟辛基)磺酰基]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  与环境相关的全氟磺酰胺的合成和结构。

  摘要：

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.013
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基磺酰氟 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(N-ethyl-perfluorooctanesulfonamido) acetate
  参考文献：
  名称：

  与环境相关的全氟磺酰胺的合成和结构。

  摘要：

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

文献信息

• Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides
  作者：Hans-Joachim Lehmler、V.V.V.N.S. Rama Rao、Dhananjaya Nauduri、John D. Vargo、Sean Parkin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

  日期：2007.6

  perfluorooctanesulfonyl fluoride via the azide by reduction with Zn/HCl. All perfluorooctanesulfonamides contained linear as well as branched C(8)F(17) isomers, typically in a 20:1 to 30:1 ratio. The crystal structures of N-ethyl and N,N-diethyl perfluorooctanesulfonamide show that the S-N bond has considerable double bond character. This double bond character results in a significant rotational barrier around

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=