trans-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane | 49748-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane
• 英文别名: 1r.Chlor-1,2-cis-dimethylcyclohexan；1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane；cis-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane；(±)-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane；(1R,2S)-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane
• CAS: 49748-92-7
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• 分子量: 146.66
• InChiKey: NZSHXDCQEJXZNR-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane 在 Lewis acid 作用下， 生成 trans-1-chloro-1,2-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Hans-Joerg; Philippi, Klaus, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 901 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环己烯 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308

文献信息

• Stereoselective oxidation of alkanes with m-CPBA as an oxidant and cobalt complex with isoindole-based ligands as catalysts
  作者：Oksana V. Nesterova、Maximilian N. Kopylovich、Dmytro S. Nesterov

  DOI：10.1039/c6ra14382b

  日期：——

  substrates (>98% for cis-1,2-DMCH) and highest cis/trans ratio of tertiary alcohols (products) of 56, under mild conditions. The best achieved yields of tertiary cis-alcohols were of 13.7 and 50.5%, based on the substrate (cis-1,2-DMCH) and the oxidant (m-CPBA) respectively. Kinetic experiments, high bond and stereoselectivity parameters, kinetic isotope effect of 7.2(2) in the oxidation of cyclohexane, and

  具有通式[M C 6 H 4 C（NH 2）NC（ONCMe 2）2 } 2 ]（NO 3）2的异吲哚核配体的两个配合物（M = Co表示1，M = Ni表示2）研究作为催化剂用于与轻度立体选择性氧化烷烃米氯过苯甲酸（米-CPBA）作为氧化剂和顺-1,2-二甲基环己烷（顺式-1,2- DMCH）作为主要模型底物。配合物1表现出显着的活性，并高度保留了底物的立体构型（顺式> 98％-1,2- DMCH）和最高的顺/反式的56（产品），在温和条件下的叔醇的比率。基于底物（顺式-1，2-DMCH）和氧化剂（m -CPBA），最佳的顺式叔醇收率分别为13.7和50.5％。动力学实验，高粘合和立体选择性的参数，在将环己烷氧化的7.2（2）动力学同位素效应，和掺入18从H 2 O 2 18 O支持Co的参与IV ø高价金属-氧中间体作为主要的C -H攻击物种。
• Surface-mediated reactions. 3. Hydrohalogenation of alkenes
  作者：Paul J. Kropp、Kimberlee A. Daus、Mark W. Tubergen、Keith D. Kepler、Vincent P. Wilson、Stephen L. Craig、Michelle M. Baillargeon、Gary W. Breton

  DOI：10.1021/ja00061a005

  日期：1993.4

  inorganic acid halides that react in the presence of silica gel or alumina to generate hydrogen halides in situ. Treatment in this fashion of 1-propynylbenzene (1), which underwent no reaction in CH 2 Cl 2 solution saturated with HCl, readily afforded the syn addition product, alkenyl chloride (E)-4a. On extended treatment (E)-4a underwent subsequent isomerization to the thermodynamically more stable Z

  已发现使用适当制备的硅胶和氧化铝介导卤化氢与炔烃的加成。通过使用在硅胶或氧化铝存在下反应原位生成卤化氢的各种有机和无机酰卤，使该技术更加方便。以这种方式处理 1-丙炔基苯 (1)，在用 HCl 饱和的 CH 2 Cl 2 溶液中不发生反应，容易得到顺式加成产物，链烯基氯 (E)-4a。在延长处理后，(E)-4a 经历了随后的异构化，成为热力学上更稳定的 Z 异构体。因此，取决于反应条件，可以以良好的产率获得4a的任一异构体。以类似的方式获得溴化物 (E)-和 (Z)-4b，而不竞争形成自由基产物 (E)- 和 (Z)-5，发生在溶液中。与炔烃 1 的溶液相氢碘化反应相反，缓慢提供碘化物 (E)-4c，表面介导的加成容易提供 (E)-4c，然后异构化为 Z 异构体。烯基卤化物 4 的 E⇄Z 平衡显示至少部分涉及通过墣二卤化物 13 的加成消除。苯炔 2 和 3 在表面介导的氢卤化作用中表现出类似的行为。HBr
• 10.1021/acs.joc.4c00509
  作者：Charki, Paul、Müller, Daniel S.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00509

  日期：——

  Despite the accessibility of numerous alkynes through coupling or substitution reactions, the synthesis of trialkyl-substituted alkynes is still a major challenge. Within this context, we reexplored the electrophilic alkynyl substitution between tertiary aliphatic chlorides and silylated alkynes. We were able to demonstrate that this approach is significantly more general than originally demonstrated

  尽管可以通过偶联或取代反应获得许多炔烃，但三烷基取代的炔烃的合成仍然是一个重大挑战。在此背景下，我们重新探索了脂肪族叔氯和硅烷化炔之间的亲电炔基取代。我们能够证明这种方法比 Capozzi 最初证明的方法更加通用，甚至可以容忍多个功能组。此外，我们报告了非对映选择性反应，在某些情况下具有出色的非对映选择性（dr > 95:5）。
• SCHNEIDER, H. -J.;PHILIPPI, K., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 4, 104-105
  作者：SCHNEIDER, H. -J.、PHILIPPI, K.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列