(4S)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol | 1181810-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (4S)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol
• 英文别名: (2S,4S)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol
• CAS: 1181810-18-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: GJRNPNUWVAYZMN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-methoxycinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol 、 (4S)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol 、 4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚和α，β-不饱和醛的有机催化不对称Friedel-Crafts烷基化/环化级联反应：色氨酸和二氢苯并吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了由二苯基脯氨醇醚促进的1-萘酚与α，β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化/环化级联反应。该方法可从易得的化合物中一锅得到高收率和对映选择性的手性和合成上有用的苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。另外，加成/环化产物可随后转化为各种天然产物和生物活性衍生物。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一种合理的机理来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1021/jo901409d

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation/Cyclization Cascade Reaction of 1-Naphthols and α,β-Unsaturated Aldehydes: An Enantioselective Synthesis of Chromanes and Dihydrobenzopyranes
  作者：Liang Hong、Lei Wang、Wangsheng Sun、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo901409d

  日期：2009.9.4

  An enantioselective Friedel−Crafts alkylation/cyclization cascade reaction of 1-naphthols and α,β-unsaturated aldehydes promoted by diphenylprolinol ether has been developed. The method affords one-pot access to chiral and synthetically useful chromanes and dihydrobenzopyranes in high yields and enantioselectivities from readily available compounds. In addition, the addition/cyclization products could

  已开发了由二苯基脯氨醇醚促进的1-萘酚与α，β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化/环化级联反应。该方法可从易得的化合物中一锅得到高收率和对映选择性的手性和合成上有用的苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。另外，加成/环化产物可随后转化为各种天然产物和生物活性衍生物。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一种合理的机理来解释激活和不对称诱导的起源。